V roce 1920 odešel do Spojených států a pracoval původně na Broadwayi v New Yorku, později se přestěhoval do Hollywoodu, kde začal dlouhou filmovou kariéru. V mnoha produkcích Metro-Goldwyn-Mayer byl vždy známou tváří.
Později se Owen objevil s Jamesem Garnerem v televizním seriálu Maverick v epizodách „The Belcastle Brand“ (1957) a „Gun-Shy“ (1958) a hostoval v epizodách seriálu One Step Beyond a Bewitched.
Zahrál si ve filmech od Disneyho: Mary Poppins (1964) jako admirál Boom a Bedknobs and Broomsticks (1971) jako generál Teagler.
Objevil se také v epizodách The Walt Disney Presents „Moochie of the Little League“ a „Moochie of Pop Warner Football“ jako J.