Pro Disneyho namluvil Johnnyho Appleseeda, Johnnyho Anděla a vypravěče v segmentu „Johnnyho Appleseeda“ Melody Time. Také nazpíval „The Unbirthday Song“ z Alenky v říši divů na svém albu RCA Victor Records Little Nipper LP, Birthday Fun as Told and Sung od Dennise Daye. Navíc namluvil a nazpíval ve svém RCA Victor Records Little Nipper LP, Snow White and Dopey od Walta Disneyho a Snow White and Sneezy od Walta Disneyho.
Především zpěvák a rozhlasový hlas, Day je známý svou prací na programu Jacka Bennyho, kde až do roku 1965 často hrál „naivního chlapce“. V pořadu také předváděl dojmy, které zahrnovaly Ronalda Colmana, Jimmyho Duranta, Jerryho Colonnu a Jamese Stewarta. Kromě toho spolupracoval s kolegyní z Disney, herečkou Vernou Feltonovou, která hrála jeho panovačnou matku. Nakonec dostal svůj vlastní rozhlasový program Den v životě Dennise Daye, který trval od roku 1946 do roku 1951 a pokračoval v práci s Jackem Bennym.
Day se několikrát pokusil dostat své rozhlasové pořady do televizních seriálů, ale bez úspěchu. Navzdory tomu se objevil v seriálech, kde zpíval a hrál, jako The Gisele MacKenzie Show, The Bing Crosby Show a Alfred Hitchcock Presents. Jeho poslední televizní práce s Bennym byla v roce 1970, kdy se společně objevili v oznámení veřejné služby na podporu úspor a půjček.