Na začátku 90. let začal John hrát loutkářskou hru Sweetums, protože Richard Hunt toho nebyl fyzicky schopen. Richard pokračoval v hraní dialogů pro Sweetums až do své smrti v roce 1992, poté Henson převzal postavu úplně.
Henson byl hlavním účinkujícím Sweetums téměř dvě desetiletí. V roce 1987 Jim mluvil o synově herecké práci jako Sweetums v rozhovoru pro Washington Post. John také hrál roli v Muppet*Vision 3D, s dialogy, které vedl Hunt. V pozdějších vystoupeních, jako Muppet Treasure Island, John dodával jak loutkářství, tak dialogy. Kromě televizních a filmových projektů John živě vystupoval jako Sweetums na řadě akcí, včetně hudební pocty Jimu Hensonovi v roce 1992 v Lincolnově centru v Armonku v New Yorku; během víkendu MuppetFestu v roce 2001 a slavnostního odhalení hvězdy žabáka Kermita na Hollywoodském chodníku slávy v roce 2002.
Na počátku 80. let postavil John Henson s Johnem Kahnem Velký horkovzdušný balónový cirkus, aby vyzdobil točité schodiště městského domu, kde si společnost v té době udělala domov. Přestože byl přestěhován na jiné místo, další z jeho soch nyní vítá návštěvníky současných newyorských kanceláří. Dílo bylo vyrobeno z mosazi a dalších kovových pohyblivých částí a bylo založeno na jedné z vlastních skic jeho otce.