Legenda o ospalé díře
Příběh Ichaboda Cranea a bezhlavého jezdce, založený na příběhu Washingtona Irvinga Legenda o ospalé díře (vypráví Bing Crosby). Vytáhlý a vytáhlý Ichabod Crane je novým učitelem ve ospalé díře. Jeho poněkud podivné chování z něj dělá posměch rozverného a robustního městského rváče Broma Bonese, který jezdí na Daredevilovi, jeho koni. I přes svůj podivný vzhled se Ichabod rychle ukáže být dámským mužem okouzlujícím všechny žádoucí místní dívky. Nakonec však Ichabod objeví městskou krásku, Katrinu Van Tasselovou. Katrina je krásná mladá dcera Baltuse Van Tassela, nejbohatšího farmáře v oblasti, a Bromova nastávajícího. Katrina je od přírody koketa, ale v Ichabodovi vidí příležitost vymanit se z jednotvárnosti Broma a vyplašit všechny ostatní potenciální nápadníky. Ichabod má zálusk na Van Tasselovo bohatství a je poblázněn i Katrininou krásou a půvabem.
Po řadě komicky neúspěšných Bromových snah zbavit se Ichaboda, který na večírek dorazil na svém starém plokurníku Střelný prach, vypůjčeném rozvráceném plokurníku, včetně scény na Halloweenském večírku Van Tassela, kde se snaží vyměnit svou malou obézní taneční partnerku Tildu s Katrinou, se situace změnila, když se Brom rozhodne využít Ichabodovy silné pověry. Brom hudebně vypráví příběh Bezhlavého jezdce, aby vyděsil vyděšenou učitelku. Té halloweenské noci, když jel na Střelném prachu, se Ichabodova osamělá jízda domů stává neobyčejně děsivou, protože je vystaven možnosti setkání s duchem. Atmosféra strachu nabývá na intenzitě, dokud nepřeruší napětí při falešném poplachu, načež se Ichabod a Střelný prach hystericky rozesmějí úlevou. Okamžitě se objeví ten pravý (?) Bezhlavý jezdec se objeví, šíleně se směje, jede na velkém černém koni, který se silně podobá Daredevilovi, kterého vlastní Brom. Poté následuje velkolepá scéna pronásledování, kde vizuálně působivý jezdec pronásleduje Ichaboda s divokou nevolí, jen aby byl odražen, když Ichabod přejede most poblíž místního holandského hřbitova (most je podle příběhu bodem, za který jezdec nemůže jet). Ichabod se rychle ohlédne a doufá, že uvidí Přízračného jezdce, jak mizí v záblesku ohně a síry. Místo toho vidí učitel příšerného ghúla, jak se zvedá ve třmenech a vrhá na učitele svou vlastní uťatou hlavu (ukáže se, že je to ve skutečnosti ohnivý Jack-o‘-lucerna). Ichabod se snaží strašlivé střele vyhnout, ale je příliš pozdě, když je Jack-o‘-lucerna zdánlivě vržena přímo na obrazovku, vzplane, když se srazí, aby zasáhla vyděšeného učitele, a všechno zčerná, když se Ichabod skutálí z Střelného prachu, který nakonec uteče.
Druhý den ráno se u mostu našla jen roztříštěná dýně a Ichabodův klobouk. Brom si krátce nato vezme Katrinu. Později se proslýchá, že Ichabod si ve vedlejším hrabství vezme bohatou, baculatou vdovu s mnoha dětmi (které se všechny neuvěřitelně podobají Ichabodovi). Ale prostí, obyčejní obyvatelé Sleepy Hollow to rozhodně popírají; všichni vědí, že Ichaboda o Halloweenské noci odváží duchaplný Bezhlavý jezdec.