Přestože je Lips nemilosrdný zločinecký boss, je poměrně naivní a snadno se nechá zastrašit. Důkazy jsou takové, že si gangstery plete s policisty a když si Big Boy vezme všechno, co mu patří, je vyděšený a to je ještě zřetelnější, když mu Big Boy řekne, že jde do „vany“.
Lips je největším šéfem zločinu ve městě, když tráví noci v klubu Ritz, aby jedl ústřice a poslouchal písně Breathless Mahoneyho. Pak na něj narazilo několik policistů, kteří ho měli zatknout, ale když vidí Flattopa Jonese, uvědomí si, že policisté jsou ve skutečnosti gangsteři, kteří ho vezmou do opuštěného skladiště u městské zátoky, kde se setká s Big Boyem, který vezme vše, co vlastnil, a zbaví se ho tím, že ho namočí do cementu (zvaného „Vana“). Byl považován za mrtvého poté, co byl vhozen do řeky.