Wickes je známá svou rolí sestry Mary Lazarus v Sesterském aktu a Sesterském aktu 2: Zpátky v návyku s Whoopi Goldbergovou. Hrála také Claru v Napoleonovi a Samanthu, Miss Wigginton ve Snowball Express, Katie v seriálu Annette v televizním Klubu Mickey Mouse a Dolores Bastinado v Zorrovi.
Mimo Disneyho se Wickesová objevila ve filmech jako Now, Voyager, The Actress, On Moonlight Bay, White Christmas, It Happened to Jane, Cimarron, The Music Man, Little Women (1994), The Trouble with Angels, and Where Angels Go, Trouble Follows. Pro televizi se objevila v seriálech jako The Danny Thomas Show, Dennis the Menace, Mrs. G. Goes to College, The Lucy Show, Temple Houston, Julia, Sigmund and the Sea Monsters a Father Dowling Mysteries.