Nautiloidea tvoří podtřídu hlavonožců, z nichž všichni mají vnější krunýř. Dařilo se jim v období raného paleozoika, kde tvořili hlavní dravá zvířata, a vyvinuli mimořádnou rozmanitost tvarů a forem krunýřů. Je známo asi 2500 druhů fosilních nautiloidů, ale jen hrstka druhů přežívá dodnes, v rámci Nautilus a Allonautilus.
Nautiloidy se vyznačují phragmoconem, komorovou částí, v níž jsou dělící septa miskovitého tvaru, vpředu konkávní a siphuncle, propojovací trubicí, která prochází komorami, v níž septální krky směřují dozadu, což je stav označovaný jako retrochoanitický. Oproti tomu septa u ammonoidů jsou zpravidla plochá až nakloněná poněkud dopředu, tj. konvexní dopředu a septální krky alespoň u dospělých jedinců směřují dopředu, což je stav označovaný jako prokoantický.
Nautiloidní skořápky mohou být dlouhé (podélné) nebo krátké (breviconické), rovné (pravoúhlé) nebo zakřivené (cyrtokonické). A mohou být stočené, gyrokonické tam, kde se spirály nedotýkají, evoluční tam, kde jsou spirály v kontaktu, ale všechny spirály jsou viditelné, nebo involutní tam, kde je úplně odkrytá jen poslední spirála.
Siphuncles může ležet podél spodního (ventrálního) okraje nebo může být někde uprostřed. Siphuncle interiéry jsou velmi rozmanité od objednávky k objednávce.
Nautiloidy jsou obsaženy v Cephalopoda, která zahrnuje také Ammonoidea, belemnity a Coleoidy, jako jsou chobotnice a olihně. Cephalopody jsou pokročilou třídou v rámci Mollusky, která zahrnuje plže a pelecypody, také známé jako Bivalvia.
Nejběžnější klasifikací hlavonožců je tříděná divize Bather z roku 1888, která třídu rozdělila na nautiloidy, amonoidy a koloidy.
Nautiloidea je parafyletický taxon v tom, že vylučuje Ammonoidea a Coleoidea, které dala vzniknout. Je také monofyletický v tom, že je odvozen od jediného společného předka, Plectronoceras. Kladisticky nautiloidy tvoří stupeň, segment kladu, který zahrnuje formy spojené přesně definovanými znaky.
Ammonoidy, které zahrnují amonity a goniatity) jsou vyhynulé deriváty nautiloidů, kteří se vyvinuli na počátku devonu, zhruba před 400 miliony let. Také v devonu nebo raném karbonu daly baktritidy samostatně vzniknout prvním coleoidům v podobě raných belemnoidů. Proto jsou všichni hlavonožci žijící dnes potomky paleozoických nautiloidů.
Fosilní nautiloid Trilacinoceras z Ordoviku Číny.
Fosilní ortodoxní nautiloid z Ordoviku z Kentucky; vnitřní forma zachycující siphuncle a napůl vyplněné kamery, obě obalené.
Nautiloidy se často vyskytují jako fosilie v raných paleozoických horninách (méně v novějších vrstvách). Skořápky fosilních nautiloidů mohou být buď rovné (tj. ortodoxní jako v Orthoceras a Rayonnoceras), zakřivené (jako v Cyrtoceras) stočené (jako v Cenoceras), nebo zřídka pekelné (jako v Lorieroceras). Skořápky některých druhů – zejména v pozdním paleozoiku a raném druhohoru – jsou zdobeny trny a žebry, ale většina má hladkou skořápku.
Skály ordovického období na pobřeží Baltského moře a v částech Spojených států obsahují celou řadu nautiloidních fosilií a exempláře jako Discitoceras a Rayonnoceras lze nalézt ve vápencích karbonského období v Irsku. Mořské horniny jurského období ve Velké Británii často poskytují exempláře Cenoceras a nautiloidy jako Eutrephoceras se nacházejí také ve formaci Pierre Shale v období křídy v severostřední části Spojených států.
Byly zaznamenány exempláře ordovického nautiloida Endoceras o délce až 3,5 metru (13 ft) a Cameroceras se (poněkud pochybovačně) odhaduje na 11 metrů (36 ft). Tito velcí nautiloidi museli být v době, kdy žili, hrozivými predátory jiných mořských živočichů.
V některých lokalitách, jako je Skandinávie a Maroko, se fosilie ortodoxních nautiloidů hromadily v tak velkém množství, že tvoří Orthocerasovy vápence. Ačkoliv se termín Orthoceras nyní vztahuje pouze k rodu Ordovician z baltského pobřeží, v dřívějších dobách se používal jako obecný název pro všechny přímorožecké nautiloidy, kteří žili od Ordovician do triasu (ale nejčastěji se vyskytovali v raném paleozoiku).
Nejstarší známí nautiloidi se vyskytují v pozdně kambrijském Fengshamském souvrství v severovýchodní Číně, 38 pojmenovaných rodů zahrnovalo čtyři řády, Plectronocerida, Ellesmerocerida, Protactinocerida a Yanhecerida. Nejstarší rod je Plectronoceras, který se velmi podobá hypotetickému rodovému hlavonožci. Z osmi zapojených rodů pouze jeden, Ellesmeroceratidae přežil vyhynutí na konci kambria, pouze dva známé rody Clarkoceras a Ectenolites s rozsahem zasahujícím do ordoviku.
Ellesmerocerida (Ellemeroceratidae) dala vzniknout Endoceridě, Actinoceridě, Discosoridě, Orthoceridě a Tarphyceridě v raném ordoviku. Tarphycerida zase dala vzniknout Barrandeoceridě, někdy zahrnuté jako podřád, a Oncoceridě, která dala vzniknout Nautilidě reprezentované živým Nautilem a Allonautilem. Raná a střední ordovická námořnická diverzifikace byla možná způsobena novými ekologickými nikami, které byly dány k dispozici vyhynutím anomalocaridů na konci kambria.
Nautiloidy zůstaly na vrcholu své škály adaptací a rozmanitosti forem v celém ordovickém, silurském a devonském období, s různými přímými, zakřivenými a stočenými formami skořápek, které existovaly současně. Několik raných řádů v tomto období zaniklo, ale jiné se dostaly do popředí.
Nautiloidů začalo v Devonu ubývat, snad kvůli soupeření s jejich potomky a příbuznými Ammonoidy a Coleoidy, pouze Nautilidy se držely své (a skutečně rostla jejich rozmanitost). Jejich skořápky se stávaly stále těsněji svinutými, zatímco počet i rozmanitost druhů, které nebyly Nautilidy, se nadále snižovaly v celé karbonské a permské oblasti.
Masivní vymírání na konci Permianu bylo pro nautiloidy méně škodlivé než pro jiné taxony a několik skupin přežilo do raného druhohoru, včetně pseudorthoceridů, bactritidů, nautilid a možná i orthoceridů. O posledních formách s rovnými skořápkami se dlouho myslelo, že vymizely na konci triasu, ale možný orthocerid byl nalezen v křídových horninách. Kromě této výjimky pokračoval po celém druhohoru pouze jediný podřád nautiloidů, Nautilina, kde celkem šťastně koexistovali se svými specializovanějšími amonoidními bratranci. Většina těchto forem se od moderních nautilus lišila jen nepatrně. Krátce se oživily v raném třetihorách (možná zaplnily výklenky uvolněné amonoidy na konci křídového vymírání) a udržely si celosvětovou distribuci až do poloviny kenozoické éry. S globálním ochlazením miocénu a pliocénu se jejich geografické rozšíření zmenšilo a tato odolná a dlouhověká zvířata opět ztratila na rozmanitosti. Dnes existuje pouze šest živých druhů, všechny náležející do dvou rodů, Nautilus (perleťový nautil) a Allonautilus.