Riehle se narodil v Menomonee Falls ve Wisconsinu jako syn zdravotní sestry Mary Margaret (rozené Walshové) a pomocného poštmistra Herberta Johna Riehleho (1921–1961). Navštěvoval univerzitu v Notre Dame.
Pro Disneyho si zahrál roli pana Coburna v Kickin‘ It, Burtona v Iron Willovi, velitele Gormana v remaku Mighty Joe Younga z roku 1998, pana Greesona ve Svatém manželství, Geralda v Americké hospodyňce, Santa Clause v Pátrání po Santa Pawsovi, Thomase Howarda v Buddiesových pokladech, Earla v televizním filmu Farma balónků z roku 1999, Leonarda Grahanda ve filmu Fillmore!, a namluvil šerifa Sama Browna v celovečerním Disneyho animovaném filmu Home on the Range z roku 2004.