Robby je vdovec a otec Jacksona a Miley. Vzdal se kariéry slavného zpěváka Robbyho Raye, pojmenovaného po Billy Ray Cyrusovi, který ho hraje, aby se mohl starat o jeho děti po smrti jeho ženy. Je otcem Hannah Montany a manažerem/producentem, když Miley vystupuje na pódiu jako Hannah Montana, a píše většinu písní Hannah. Když je manažerem Hannah, nosí knírek, aby zakryl svou identitu před lidmi, kteří by ho mohli poznat jako otce Miley Stewartové. V každé epizodě obvykle dává své dceři rady, často využívá obrácenou psychologii. Má rád cukr; v některých epizodách musí uběhnout míli nebo tak, aby si dopřál kousek dortu a neustále mluví s Jacksonem o tom, co s ním cukr dělá. Jeho oblíbená hláška je „Řekni co?“ Oproti všeobecnému přesvědčení nikdo neví, kdy se znovu ožení.
Robby Ray je volně založen na samotném Cyrusovi. Před Mileyiným narozením byl velmi slavným country zpěvákem, ale po smrti své manželky, jejíž příčina zatím nebyla odhalena, svou kariéru opustil. On nebo jiní v seriálu často odkazují na jeho skutečnou kariéru. Postava občas odkazuje na Cyrusovy vlastní písně, například v epizodě „Ooh, Ooh, Itchy Woman“, když se ptá: „Lindo, znáš ‚Achy Breaky Heart‘?“ a také v epizodě „It’s a Mannequin’s World“, když předvádí předpeklí, narazí si záda a řekne: „Oh, my Achy Breaky Back!“ V epizodě „Get Down, Study-udy-udy“ učí Robby Thorova papouška Snowballa písničky jako „I Want My Mullet Back“ a „Wanna Be Your Joe“. Během crossoverové epizody „That’s So Suite Life of Hannah Montana“ zpívá Cyrusovu píseň „I Want My Mullet Back“ z Wanna Be Your Joe. V „Torn Between Two Hannahs“ zpívá „Stand“, také z Wanna Be Your Joe, s Miley, zatímco se Oliver a Lilly dívají. V další epizodě Hannah Montana předvedl dokonalou imitaci Billyho Raye Cyruse, i když nosí paruku z paruky.
Postavy v seriálu také odkazují na Cyrusova televizní vystoupení. Například v epizodě „Jsem Hannah, slyšíš mě krákat“ Robbyho syn Jackson říká, že jeho táta by znal dobrého doktora, což je odkaz na Cyrusův bývalý seriál Doc, a v epizodě „Přítel mého nejlepšího kamaráda“ si stěžoval na všechny taneční pořady v televizi, zatímco Cyrus se objevil ve čtvrté sérii Dancing with the Stars a v „Everybody Was Best Friend Fighting“ mu na konci věštkyně, která byla tanečním partnerem Billyho Raye v Dancing with the Stars, četla z dlaně, že bude tančit před mnoha lidmi. Robby odpovídá, že není moc dobrý tanečník, a věštkyně říká, že to vidí také. Při jedné příležitosti, v epizodě „New Kid in School“, dokonce nosí paruku z paruky a představuje se jako Billy Ray Cyrus. Další odkaz na větu Docise Robbyho „Dobrou noc, sestro Nichol“ (z „Achy Jakey Heart, Part Two“). Sestra Nancy Nichol byla hlavní postavou série, stejně jako milostný zájem doktora Clinta Cassidyho (hraje ho Billy Ray), a na konci série Clintova manželka. Také v epizodě „Sleepwalk This Way“ říká „1, 2 cha- cha- cha a Matka jsem tahal za paruku, ale prostě to nešlo dolů“ odkaz na Tanec s hvězdami. Také v epizodě „Nové dítě ve škole“, Miley říká na konci „Elvis opustil budovu!“, odkaz na film se stejným názvem, ve kterém hrál Billy Ray.
Robby má problém smířit se s faktem, že jeho dcera už není dítě-jako bývala, a dospívá čelit světu jako dospělý. Neustále (ale ne vždy) způsobuje potíže nebo jakýmkoliv způsobem, narušuje Miley’s
Miley a její táta spolu chodí, nejvýraznější příklady pocházejí z dvoudílné epizody „Achy Jakey Heart“ a „I Can’t Make You Love Hannah If You Don’t.“ Mohlo by to znamenat, že není připraven vidět svou dceru líbat chlapce nebo mít romantický vztah, a tudíž dospět v dospělého, nebo téměř dospělého. Skutečnost, že je přehnaně ochranářský, dále dokazuje, že se obává o Mileyinu bezpečnost, i když ona sama sebe ospravedlňuje, že je schopna se o sebe mnohokrát postarat. Jinými slovy, občas se domnívá, že Miley je příliš „mladá“ nebo „nezralá“ na to, aby se o sebe postarala a stala se dospělou; „ještě není připravena“ je lepší volba slov. To by mohl být důsledek smrti jeho ženy, což by vedlo k tomu, že by nechtěl přijít i o své děti.
V epizodě „It’s a Mannequin’s World“ zahlédne bundu (s Lillyinou pomocí), o které si je jistý, že Miley potěší na neurčito. Nakonec však své dceři koupí nejen dětský a hloupý svetr, ale hlasitě prohlásí: „Znám svou dceru, nebo co?!“ Miley je očividně nešťastná a snaží se najít způsob, jak to zničit, stejně jako dvoje šaty z dvoje narozenin v minulosti. Pokouší se před otcem skrýt fakt, že ji svetr promění v terč posměchu, a proto ho nenávidí, ale nakonec to zjistí Robby. Poté je spatřen, jak sedí na terase, a následně Miley prozradí, že si chce svou „holčičku“ nechat. Psychologický důvod, proč jí koupí svetr, je ten, že je dětský, stejně jako dítě Miley, které kdysi znal a chce si ho nechat. Znovu zjišťuje, že je pro něj těžké, že jeho dcera dospívá, a dospívání lze vyjádřit tím, jak se člověk obléká; proto Miley dostane k trojím po sobě jdoucím narozeninám od Robbyho oblečení, které je určeno malým dětem.
Snad nejzřetelnější část Robbyho neochoty nechat Miley jít je v epizodě „I Want You to Want Me…to Go to Florida“. Když Miley požádá svého otce, aby jí udělil povolení jet na Floridu s Roxy jako její garde, Robby to bez obalu odmítne a prohlásí, že „není připravená to udělat sama“. Tento odmítavý akt vede k tomu, že se otec a dcera poprvé v životě pohádali v pořadu a následné „I HATE YOU!“ od Miley k jejímu otci. Robby se dokonce snaží zabránit své Miley ve startu z Malibu tím, že ji zachytí v letadle, dokud si neuvědomí, že je příliš pozdě na přistání. Robby se pak otočí a řekne: „Miley Stewart. Nikdy jsem v tobě nebyl tak zklamaný.“ Bylo to poté, co Jackson řekne: „Nebyla připravená…nebo ty jsi nebyl?“ a následně se ho zeptá, proč je v rozporu s tím, co jim řekl o „Připravte se, připravte se, běžte“, když Robby zjistí, že kvůli své neochotě pustit se a sledovat, jak jeho dcera letí sólo (ne doslova), ji zavřel do klece a snažil se jí zabránit ve startu. Robby svedl Miley a jeho a pustil se do soukromého rozhovoru, zpívá svou nově napsanou píseň s názvem „Ready, Set, Don’t Go“, která vypráví o tom, jak se snaží přijmout fakt, že ho Miley brzy opustí, a tudíž ho zbaví jeho otcovských povinností, zatímco před ní skrývá, že má zlomené srdce. Přiznává, že „žádný táta nikdy nechce vidět svou holčičku vyrůstat. Každý táta ví, že jednou musí.“ Zdálo by se, že navzdory obtížnosti toho se Robby nakonec rozhodne nechat Miley jít a sledovat, jak se vznáší sama. Dává jí svolení, aby mohla jet na Floridu s Roxy, ale jinak sama, bez jeho „ochrany“. Zdálo by se, že tato část je vyvrcholením epizody, vypráví o tom, jak Robby bojuje sám se sebou ohledně toho, že Miley je připravená opustit jeho stranu jako dospělá, než ji přijme a nechá ji vybrat si svůj osud.
Samotná píseň, kterou napsal Billy Ray Cyrus, údajně věnovaná jeho dceři Miley Cyrus, má smysluplný text, který tvoří základ možná velké části epizody „I Want You to Want Me…to Go to Florida“. Nicméně Robby na konci epizody Miley uvolní ze své ochranné náruče. Stále není jasné, zda si v budoucnu rozmyslí nechat Miley jít, ale tato epizoda je zjevně milníkem v jeho vztahu s Miley, jeho milující rostoucí a dospívající dcerou.