Sherman Finky je učitelem sociálních studií na základní škole v Hazelnutu. Obvykle posílá Pepper Ann a občas Mila Kamalaniho a Nickyho Littla na většinu jejich šílených dobrodružství kvůli tomu, že se jeho lekce točí kolem snahy přimět své studenty, aby byli více společensky aktivní. V „Peer Counselor P.A.“ přiměje Pepper Ann, aby se pokusila naslouchat ostatním studentům, aby si mohla být více vědoma jejich problémů a v „Career Daze“ přidělí Pepper Ann, Mila a Nickyho jako ředitele střední školy, makléře a řezníka, jak to údajně naznačovaly jejich výsledky. Celkově má velkou důvěru v Pepper Ann, navzdory jejím pochybnostem, a ve skutečnosti ukazuje opravdovou péči o ni a její přátele.
Ve Finále je stanoveno, že ve verzi seriálu z roku 2013 je Finky stále učitelem na škole, i když on i ostatní zaměstnanci jsou zklamáni tím, že se na nich po všech těch letech nic výrazně neliší.
Finky se považuje za „hip“ učitele, a proto je příliš přátelský a podporuje lidi kolem sebe. I když to není tolik vidět, naznačuje se, že si paradoxně není společensky vědom toho, že ho lidé považují za něco jako ňoumu. Málokdy se naštve, ale bylo prokázáno, že je občas podrážděný od lidí, jako je sama Pepper Ann.
Finky je vysoký běloch s dlouhými hnědými vlasy, které mu nahoře plešatí. Nosí brýle, které má vždy položené na čele, zastrčenou modrou košili s krátkými rukávy a kapsou, červenou kravatu, černý pásek a kalhoty a červenobílé tenisky.
Série 2: „Quiz Bowl“ / „License to Drive“ • „Cocoon Gables“ / „Green-Eyed Monster“ • „Hazelnut’s Finest“ / „Cat Scan“ • „An OtterBiography“ / „GreenSleeves“ • „Vanessa Less Tessa“ / „Peer Counselor P.A.“ • „A ‚Tween Halloween“ / „Mash into Me“ • „Presenting Stewart Waldinger“ / „P.A. ‚s Life in a Nutshell“ • „Like Riding a Bike“ • „Radio Freak Hazelnut“ / „Framed“ • „Portrét umělce jako mladého Mila“ / „Sesterstvo“ • „Impractical Jokes“ / „Cold Feet“ • „Doppelganger Didi“ / „Pepper • „Ann’s Day Off-Kilter“ • „No Hair Day“ / „That’s My Dad“
Série 3: „You Oughta Be in Musicals!“ • „Dances with Ignorance“ / „Girl Power“ • „Beyond Good and Evel“ / „One of the Guys“ • „The Wash-Out“ / „Def Comedy Mom“ • „The First Date Club“ / „Unicycle of Life“ • „Kosher Christmas“ • „Effie Shrugged“ / „Mom Knows What P.A. Did Two Nights Ago“ • „The Spanish Imposition“ / „Single Unemployed Mother“
4. řada: „Burn, Hazelnut, Burn“ / „Career Daze“ • „G.I. Janie“ / „Miss Moose“ • „Pepper Shaker“ / „Flaw and Order“ • „Baggy Bean Buddies“ / „The Beans of Wrath“ • „The Velvet Room“ • „One Angry Woman“ • „The Sellout“ / „The Telltale Fuzzy“ • „A Valentine’s Day Tune“ • „Sammy’s Song“ / „Permanent Record“ • „Live and Let Dye“ • „Remote Possibilities“ / „Considering Constance“ • „To Germany with Love“ • „Bye, Bye Trinket“ / „P.A. Pop Fly“ • „My Mother, Myself“ • „The Amazing Becky Little“ • „The Untitled Milo Kamalani Project“ / „Guess Who’s Coming to the Theater“ • „The Great Beyond“ / „Jaybirds of a Feather“ • „The Way They Were“
Season 5: „The One with Mr. Reason“ / „Sense and Senselessness“ • „Forging Ahead“ / „Reality Bytes“ • „Carmello“ / „Strike it or Not“ • „Complimentary Colors“ • „The Merry Lives of Pepper Ann“ • „A is for Average“ / „Alice Kane Went Down to Calcutta“ • „Spice of Life“ / „T.G.I.F.“ • „Dear Debby“ / „Too Cool to Be Mom“ • „Moose in Love“ / „Two’s Company“ • „Zen and the Art of Milo“ / „That’s My Mama Destructo“ • „Unhappy Campers“ / „Searching for Pepper Ann Pearson“ • „The Word“ / „The Perfect Couple“ • „The Finale“