Ostrov Skybird se poprvé objevil v epizodě Ptáci peří, kde se Winger setká se Skully a dozví se, že je princezna. Jake a jeho posádka byli na vrcholu Skull Rock a pozorovali různé papoušky, kteří poletovali kolem a družili se. Papoušek jménem Winger se setká se Skully a zeptá se ho, jestli jí může pomoci najít království Skybird. Skully informuje Jakea a posádka je pryč. Když k němu konečně dorazí, Winger se setká s Moudrým starým papouškem; vládcem království. Informuje Wingera, že je ztracenou princeznou království. Je korunována a království se začne radovat. To všechno skončí, když dorazí kapitán Hook a ukradne jí korunu. Jake, Skully a Winger se honí za kapitánem, který ho nakonec porazí a navrátí mír do království Nebeských ptáků.
Ostrov Skybird se znovu objevuje v epizodě „Ostrov Skybird padá!“ Zde si Winger a Skully užívají vzájemnou společnost a nakonec dorazí na kouzelný zlatý strom ostrova. Skully a Winger se dozví od Moudrého starého papouška, že ostrov se zřítí do moře Nezemi bez zlatých listů stromu. Winger pak bezmocně sleduje, jak listy ukradne kapitán Hook a jeho piráti, protože Hook je chce. Jake, Izzy a Cubby se zdá, že ostrov zachrání, ale k ničemu. Winger a Skully nakonec shromáždí domorodce na ostrově a zaútočí na Hooka, který přitom ukradne listy zpět. I když jsou listy zpět ve Wingerově vlastnictví, možná nebudou schopni vrátit listy zpět včas. Naštěstí Izzyin vílí prach dokáže listy vrátit na větve. Poté, co se piráti vrátí na ostrov Pirátů, Winger pošle děkovný vzkaz a doufá, že piráty brzy opět uvidí.
Ostrov Skybird se znovu objeví v epizodě „Poklad odplutí“, poté, co našel poklad ukrytý na Never Peaku. Jake a jeho posádka brzy začali být zvědaví, co je ukryto v truhle s pokladem a komu patří létající loď brzy našli vodítko vedoucí mladé piráty zpět na ostrov Skybird, kde je přivítali Winger a Wise Old Parrot. Wise Old Parrot odhalil, že byl kdysi kapitánem létající lodi. Kapitán Hook a pan Smee brzy dorazí a pokusí se ukrást poklad i loď, ale Hookova chamtivost byla nástrojem jeho vlastní zkázy, když zjistil, že poklad je pouze hvízdnutí. Hook to neví, ale hvízdnutí přivolá Feathered Four, královské ochránce ostrova Skybird, kteří se snesli dolů a odnesli Hooka. Ve snaze zachránit svého kapitána, Smee zatáhne za špatnou páku zatahující lodní křídla a Smee a Leakey Beak spadnou z nebe, jen aby byli zachráněni Izzy a jejím vílím prachem. Hook a Smee, znovu zničení Jakem a jeho posádkou, míří zpět na Jolly Roger. Skully spolu se svými druhy vrátí Leaky Beak Moudrému starému papouškovi, který dá loď Skullymu.
V epizodě „Play It Again, Cubby!“ se Jake a jeho posádka vydávají na ostrov Skybird, aby se zeptali princezny Winger, jestli ví, že zbytek písně uvízl v Cubbyho hlavě.