Dobrodružství Ichaboda a pana Toada
Město je primární nastavení segmentu. Je to poprvé vidět jako Ichabod Crane, podivný vysoký člověk dorazí do města, velmi zajímavé město, Crane stává učitel školy, ho pořádá sborové sezení v úterý s ženami místní.
Při příjezdu do vesnice zaujme město (včetně Broma Bonese a Ichaboda) Katrina Van Tassel, dcera Baltuse Van Tassela s muži, kteří se na ni snaží zapůsobit. Ichaboda to dost zajímá, čím dál méně se soustředí na své školní povinnosti. Brom je zobrazen jako jediná hrozba, že Crane dostane Katrinu, oba se o ni perou, Ichabod vypadá, že vyhrál.
Jeden Halloween, starý Baltus Van Tassel pořádá Halloweenský večírek, celé město je pozvané, s Ichabodem a Bromem pokračují v boji. Brom, Crane zdá se vyhrává se rozhodne vyprávět příběh o bezhlavém jezdci, děsit učitele.
Po večírku se Ichabod vrací domů, vypadá smutně (je možné, že ho Katrina kvůli Bromovi odmítla), ale když se on a jeho kůň vracejí domů, objeví se bezhlavý jezdec, pronásleduje je a Crane je naposledy spatřen, jak mu na hlavu letí dýně, přes Most (Kostička mu říká, že pokud přejde Most, jezdcova moc končí). Po Ichabodově zmizení se Katrina provdá za Broma a nyní se z Ichaboda stala legenda, Crane věřil, že ho vyhnal Jezdec.