Je synem rivala Oscara Prouda, Crandalla Smytheho. Poté, co ho otec donutil přestat pracovat v divadle Wizard Kelly, byl přinucen přihlásit se do soutěže Spelling Bee Championship. Později v Wizard Kids Learning Center, on a Penny Proud spolu vycházeli, protože oba cítili to samé o svých otcích posedlých Spelling Bee. On pak dostane pomoc od The Gross Sisters, že mu pomohou vyhrát Spelling Bee výměnou za peníze. Na šampionátu, Timothy byl schopen získat jedno slovo správně, když se snažil hláskovat Milue, Nubia napumpovala hlasitost na jeho sluchátku, což přimělo Oscara zavolat ochranku, aby ho zkontrolovala. Byl poté diskvalifikován. Poté, co Spelling Bee skončila, on, Penny a Chang Triplets byli schopni dostat se do Beach Retreat.