Robert se ožení s Ruth, se kterou má dvojčata, syny Davida a Jakuba. Jejich živobytí na farmě je však rozdrceno chudobou. Čaroděj jménem Rampelník jim nabízí velkou částku peněz za jednoho z jejich synů, který bude dán neplodnému králi a královně. Aby se Ruth a její manžel zachránili ze své bídné situace, vzdávají se Jakuba.
Při výchově Davida se manželé neustále hádají kvůli Robertovým problémům s pitím. I přes jeho zjevnou závislost na alkoholu je muž upřímný, pokud jde o změnu k lepšímu. Slibuje, že až se vrátí z dvoutýdenní cesty, aby na jejich farmu přivezl zásoby, jeho závislost bude pryč. Když muž odjíždí na svou cestu, David omotá otci kolem zápěstí minci jako talisman pro štěstí. Čtrnáctého dne Ruth a David dostanou zprávu, že Robert zemřel poté, co se opil v hospodě a spadl do rokle na své cestě domů.
O několik let později se David dělí o historii svého otce se svou novou kamarádkou Joan.
Nakonec Jakub zemře a Rampelník přesvědčí Davida, aby mu dvojče nahradil. Překvapený, když se dozví, že má bratra, mu matka řekne, že jeho otec litoval, že se dítěte vzdal ihned po rozhodnutí a vzal si ho do hrobu.
Když David konfrontuje Reginu ohledně osudu Emmy Swanové a Mary Margaret, jeho rodiny, která právě propadla portálem do Začarovaného lesa, starosta předstírá nevědomost a vysmívá se Davidovi, že se vydává za prince, zatímco on není nic jiného než syn pastýře.
V Kamelotu se David svěřuje králi Artušovi se svými dávnými sny o změně světa, k nimž ho vedla vůle být jiný než jeho otec, který mu propil život, a bratr, který nedosáhl ničeho jiného než zla.
Zlá královna poté, co získala od Rampelníka minci, kterou David kdysi dal svému otci, se kvůli tomu setkává s Davidem. David tvrdí, že se se smrtí svého otce smířil. Reginina zlá polovička však naznačuje, že to, co se stalo, nemusela být náhoda.David uzavře dohodu s panem Goldem, Rumplestiltskinovou prokletou osobností, doručí Belle pásku a získá informace o skutečné povaze otcovy smrti. Později se o toto odhalení podělí se Sněhurkou.Muž nezemřel při nehodě, ale byl spíše bodnut neznámou osobou. Uvažuje, že vrah je někde tam venku, ale Sněhurka svého manžela povzbuzuje, aby nechal minulost za sebou a smířil se s tím, že jeho otec alespoň dodržel slib, že už nebude pít. David souhlasí, že nebude usilovat o pomstu, ale nakonec si to rozmyslí a informaci si nechá, aniž by o tom Sněhurka věděla.
Oslavuje, že Emma přežila bitvu s Gideonem, Davida pronásleduje duch jeho otce, který naléhá, že musí znát pravdu. S Hookovou a Augustovou pomocí se David ponoří do toho, co se opravdu před lety stalo, a zjistí, že jeho otec nikdy nešel pro zásoby, jak říkal. Místo toho se vydal hledat Jamese, který se snažil utéct z mizerného královského života, do kterého byl adoptován, a znovu sjednotit svou rozvrácenou rodinu. Robert vystopoval svého malého syna na ostrov potěšení a byl střízlivý po celou cestu, navzdory lákadlům tohoto místa.S dobrým tušením vrahovy totožnosti a vědomím jeho polohy míří David do nemocnice poté, co zadržel překážejícího Hooka. V blázinci se střetne s Albertem Spencerem, prokletým a uvězněným protějškem krále Jiřího.Spencer prozradí, že Robertovi byla nabídnuta velká odměna za nalezení Jamese, ale on odmítl a byl odsouzen k smrti, zatímco to vypadalo jako nehoda. Samolibě vyvozuje, že pastýř měl pro svou rodinu velké vyhlídky, pokud by uspěl, jen aby uvěřil, že zemřel opileckým neúspěchem. Rozzuřený David hodí ubohému muži nůž k nohám a snaží se ho zabít, aby pomstil svého otce. Naštěstí Hook dorazí dřív, než může zkorumpovanému despotovi podříznout krk a znovu ho uvěznit. Zmírní Davidovu krvežíznivost a obavy ze ztráty rodiny tím, že mu připomene otcovy čestné činy. Nakonec se David dokáže usmířit a jít dál s nově nalezenou úctou ke svému otci, hodí minci do přístavu a Robertův potěšený duch odejde.
Hook si však z příběhu, který August získal, uvědomí, že Roberta opravdu zabil. Tento objev ho trápí, protože hodlá Emmu, Robertovu vnučku, požádat o ruku. Snaží se svůj čin pohřbít, ale Emma ho přistihne při činu. Je zraněná, že se snažil incident utajit. Přemýšlí o tom, že by odešel se svým starým přítelem kapitánem Nemem, ale rozmyslí si to. Gideon ho však uvězní na palubě a donutí Nautilus vyplout, aby nemohl Emmě pomoci. Nakonec se Hook dostane zpět do Storybrooku a omluví se Emmě, že nepřiznal vraždu svého dědečka dříve. Po probuzení Davida a Sněha udělá to samé s tím prvním. David mu odpustí, protože ví, že Hook byl tehdy jiný člověk a od té doby se změnil.
Knihy: Once Upon a Time: Shadow of the Queen • Once Upon a Time: Out of the Past • Once Upon a Time: Red’s Untold Tale • Once Upon a Time: Regina Rising
Speciální bonus: Good Morning Storybrooke • Three Who Stayed • Tales From The Underworld: A Knight With Cruella
Once Upon a Time in Wonderland: „Down the Rabbit Hole“ • „Trust Me“ • „Forget Me Not“ • „The Serpent“ • „Heart of Stone“ • „Who’s Alice?“ • „Bad Blood“ • „Home“ • „Nothing to Fear“ • „Dirty Little Secrets“ • „Heart of the Matter“ • „To Catch a Thief“ • „And They Lived…”
Původní písně: “Powerful Magic” • The Queen Sings • Love Doesn’t Stand a Chance • Revenge Is Gonna Be Mine • Wicked Always Wins • Charmings vs. Evil Queen • Emma’s Theme • A Happy Beginning