Jamie se narodil 21. července 1989 v Londýně v Anglii a byl nejmladší ze čtyř dětí. Když mu bylo devět, srazilo ho auto; doktoři řekli, že nemá téměř žádnou šanci na přežití, a pokud by přežil, měl by poškozený mozek. Byl tři dny na jednotce intenzivní péče. Lékaři se téměř vzdali naděje, když rodinný přítel požadoval, aby mu doktoři zkontrolovali krev. Dali Jamiemu transfúzi, která ho probudila a způsobila, že se zlepšil. Když mu bylo deset let, seděl ve třídě v Emmanuelově základní škole v Londýně, přijel castingový agent, aby ho vyfotil pro filmy o Harrym Potterovi. Jamie řekl své rodině o tom, že půjde na konkurz, a po dobrém zasmání mu matka řekla, aby se moc nevzrušoval, protože takové věci se obyčejným dětem, jako je on, prostě nestávají. Vyzkoušel si roli Dudleyho Dursleyho, než přijal roli Vincenta Crabbeho.
Dne 7. dubna 2009 byli Jamie Waylett a další muž údajně zastaveni policisty. Mluvčí metropolitní policie nemohl potvrdit totožnost zatčených, ale potvrdil, že 2. dubna byli zatčeni dva devatenáctiletí muži poté, co policisté zastavili auto a bylo objeveno osm pytlů, které pravděpodobně obsahovaly konopí. Oba cestující byli poté zatčeni a převezeni na policejní stanici v centru Londýna. Později v noci byla prohledána adresa, kde byla nalezena řada rostlin, opět považovaných za konopí, a vybavení používané pro pěstování rostlin. Waylett byl o měsíc později obviněn z držení drogy. Před soudem stanul 16. července a přiznal se k pěstování rostlin v domě své matky, ale tvrdil, že byly pro jeho osobní potřebu a ne pro distribuci. Dne 21. července, v den svých dvacátých narozenin, byl Waylett odsouzen ke 120 hodinám veřejně prospěšných prací.
Kvůli tomu si Waylett nemohl zopakovat roli Crabbeho ve filmových adaptacích Harryho Pottera a relikvií smrti. To donutilo filmaře změnit scénář.
V září 2011 byl obviněn z účasti na nepokojích v Londýně v roce 2011, vyzbrojen benzinovou bombou. Waylett byl v důsledku toho odsouzen ke dvěma letům vězení.