Byl zvažován, že by namluvil zajíce Březňáka v Alence v říši divů, zatímco jeho otec namluvil Kloboučníka a později byl zvažován pro roli Barnabyho v Babes in Toyland, ale obě role připadly Jerrymu Colonnovi a Rayi Bolgerovi.
Jeho výrazná tvář se stala jeho obchodním artiklem. Povzbuzen svým otcem se Wynn stal hercem a objevil se na Broadwayi a v rozhlasových produkcích předtím, než se objevil ve filmech, jako jsou Andělé v Outfieldu, Neptunova dcera, Tři slovíčka, Annie Get Your Gun, Skleněný střevíček, Tennessee Champ, Dr. Divnoláska, Polib mě, Kate, Hodiny, Královská svatba, Snadno se oženíš, Bitevní cirkus, Muž v šedém flanelovém obleku, Díra v hlavě, Finianova duha, Bod Blank Once Upon a Time in the West, Velký závod, Bikini Beach, Nashville a Santa Claus is Comin’ to Town. Objevil se také v televizních seriálech, jako The Troubleshooters, The Travels of Jaimie McPheeters, Alias Smith and Jones, The Twilight Zone, House Calls a Dallas jako Digger Barnes.
V posledních letech života trpěl Wynn rakovinou slinivky, která způsobila jeho smrt 14. října 1986.