Bobby je postava z Halloweentown High.
Poté, co Marnie, Dylan, Sophie, Gwen a Aggie trvale otevřou portál mezi lidskou říší a Halloweentownem, Marnie navrhne Halloweentownské radě, aby několik studentů z Halloweentownu smělo navštěvovat střední školu v lidské říši. Bobby je Gremlin vybraný jako jeden z těchto studentů, vedle zlobra jménem Chester, trolla jménem Natalie, lesní nymfy jménem Nancy, čarodějnice jménem Cassie, Warlocka jménem Ethan, zombie jménem Zachary, vlkodlaka jménem Jessica a vlkodlaka jménem Pete.
Po příchodu do nové školy dostane Bobby převlek, který skryje jeho identitu Gremlina a dozví se, že je zahraniční výměnný student z Kanady – i když on, stejně jako mnoho dalších halloweentownských studentů, nakonec tráví většinu svého času odděleně od zbytku studentského sboru. To přiměje Marnie, aby povzbuzovala všechny, aby se zapojili do mimoškolních aktivit, aby se socializovali.
Během návštěvy místního obchoďáku Bobbyho urazí portrétování kreatur v halloweenském obchodě, což vede k tomu, že se Ethan začne hádat s párem chlapů, kteří říkají, že všechno, co souvisí s Halloweenem, je pro zrůdy. Během potyčky Edgar Dalloway zaplaví scénu fialovým kouřem a dovolí Ethanovi, aby zabodl železnou dýku do jedné z dýní v expozici, jak mu řekl jeho otec. Jakmile Aggie pročistí kouř, odhalí Bobbyho a ostatní studenty, jací doopravdy jsou, což je přiměje k spěšnému ústupu zpět do domu rodiny Piper-Cromwellových. Po Cassiině únosu z Edgarovy ruky se mnoho halloweentownských studentů vrátilo domů – včetně Bobbyho – a zůstali jen Pete, Chester, Natalie a Ethan.
Poté, co je portál do Halloweentownu uzavřen Edgarem, je okamžitě znovu otevřen Halloweentownskou radou poté, co se Chester, Pete a Natalie odhalí a jsou přijati svými spolužáky; čímž dokazují, že se lidé opravdu změnili. Poté se Bobby vrací do lidské reality po boku Gwen, Cassie, Bobbyho, Jessicy a Nancy a Halloweentownská rada zachycuje Edgara ve sklenici čarodějnice. Halloweentownská rada vyhlašuje mír mezi oběma říšemi a odchází, čímž dovoluje Bobbymu a zbytku Halloweentownu volně procházet mezi oběma.