Pro Disneyho hraje War Machine/Jamese Rhodese v Marvel Cinematic Universe. Poprvé si zahrál postavu ve filmu Iron Man 2, kde nahradil Terrence Howarda, který předtím ztvárnil postavu v Iron Manovi, a zopakoval si roli v Iron Manovi 3, Avengers: Age of Ultron, Captain America: Občanská válka, Avengers: Infinity War, Captain Marvel, Avengers: Endgame, The Falcon a The Winter Soldier, What If…?, připravované Secret Invasion a Armor Wars.
Cheadle také hrál vůdce gangu v epizodě Sidekicks „The Last Electric Knight“, Luka Grahama v Mission to Mars a Roostera v Things to Do in Denver When You’re Dead. V letech 1992 až 1993 hrál Cheadle Rolanda Wilsona ve Zlatém paláci, spin-offu The Golden Girls. Také namluvil uměle upravený hlas Kačera Donalda v epizodě DuckTales „The Shadow War!“ a zopakoval roli v „Quack Pack!“.