Byl hlavním radním Halloweentownské rady a otcem Ethana Dallowaye. Chtěl udržet svět smrtelníků a Halloweentown oddělené tím, že nadobro zavře portál, aby se mu podařilo získat pomoc od Rytířů Železné dýky, aby mohl podvádět, pokud Halloweentownští studenti projdou světem smrtelníků bez Rytířových hrozeb a uvidí, že lidé mohou mít rádi Halloweentownské tvory, jako by byli součástí světa smrtelníků, Cromwellovi si mohou ponechat své síly a portál se stále otevře, pokud to neudělají Dalloway jim může tyto síly odebrat a portál bude navždy uzavřen. Nakonec byl Dalloway za podvádění vykázán z Halloweentownu a přišel o své schopnosti.
Byl také několikrát zmíněn v Návratu do Halloweentownu, jeden z nich prozradil, že byl členem dominia.