Grace je poprvé spatřena v sirotčinci slečny Hanniganové. Vysvětlí slečně Hanniganové, že je sekretářkou miliardáře Olivera Warbuckse, a je tam, aby vzala sirotka na Vánoce do jeho sídla. Grace se nad Annie slituje a vybere si ji, k velké radosti ostatních sirotků a ke zděšení slečny Hanniganové.
Annie provede po sídle, které zahrnuje krytý bazén a tenisový kurt. Ujišťuje Annie, že tam bude žít pohodlně a že za chvíli bude hrát tenis jako profík („I Think I’m Gonna Like It Here“).
Během Anniina pobytu Grace dohlíží na to, aby s ní Oliver trávil dost času. V jednom případě se snaží vést obchodní schůzku po telefonu ve zmrzlinárně, když by měl být s Annie. Gestuje na pero, Grace mu místo toho podá lžíci, aby mu připomněla, že má trávit čas s Annie.
Při prohlídce New Yorku se ukáže, že Grace Annie velmi ochraňuje a jednou jí brání v tom, aby se zatoulala do rušné ulice.
Oliver se začne o Annie hluboce starat a přeje si ji adoptovat, ke štěstí Grace. Nicméně Annie si stále přeje najít své skutečné rodiče. Aby byla šťastná Grace a Oliver se je snaží najít tím, že nabídne odměnu 50 000 dolarů páru, který dokáže, že jsou oni.
Zdrcená množstvím podvodníků a muklů, kteří se snaží získat peníze za odměnu, začíná Grace pochybovat, zda Anniiny rodiče najdou. Annie řekne Oliverovi, že pokud je nenajdou, bude mít za otce jeho. On, potěšený, že to říká, se rozhodne oslavit adopci na Štědrý den. Annie se obrátí na Grace a prosí ji, aby se zúčastnila večírku s tím, že si to užívá, když jsou Oliver a Grace spolu.
Avšak dříve, než může být adopce formalizována. Převlečená slečna Hanniganová a její bratr, „Rooster“, vystupují jako „Ralph a Shirley Mudgeovi“, Anniini odcizení rodiče. Grace a Oliver jsou zklamáni, když vidí, že Annie už u nich nezůstane, ale přesto se tváří šťastně. Když je Annie nervózní z toho, že žije s „Mudgeovými“, najednou v slzách běží do svého pokoje. Grace vstoupí a utěší ji (repríza Možná/Zítra).
Než se však Hanniganovým podaří ukrást peníze na odměnu a Annie, Lily St. Regisová, Roosterova přítelkyně a předchozí spolupachatelka Hanniganových, je práskne. Zanedlouho do místnosti vstoupí také prezident Franklin D. Roosevelt a tajná služba a zatknou je. Prezident Roosevelt také Annie vysvětluje, že její skuteční rodiče zemřeli dřív, než se pro ni vůbec mohli vrátit. I když je výsledky zklamané, s úlevou vyjadřuje, že „alespoň není Mudgeová“.
Grace je šťastná, když konečně vidí Olivera adoptovat Annie a radostně překvapená, když vidí, jak ji náhle žádá o ruku s diamantovým prstenem.