Daniels ve filmu debutoval dramatem Miloše Formana Ragtime a v průběhu 80. až 90. let pokračoval v pravidelné práci na filmech jako Terms of Endearment, Something Wild, Purple Rose of Cairo, Heartburn, Gettysburg, Speed, Dumb and Dumber a jeho pokračování z roku 2014, Pleasantville, Looper, Steve Jobs, Infamous, Marťan, Oliheň a velryba a Hodiny.
Pro televizi se objevil stejně jako Will McCoy v dramatickém seriálu stanice HBO The News Room a ředitel FBI James Comey v seriálu The Comey Rule for Showtime. Objevil se také v minisériích Bezbožní (2017) a The Looming Tower.
Daniels má také divadelní kariéru, díky které získal nominaci na cenu Tony pro nejlepšího herce za své role ve hrách: Yasmina Reza’s God of Carnage, David Harrower’s Blackbird a Aaron Sorkin’s To Kill a Mockingbird.