Narodil se v roce 1916, McLeish začínal v Disney zpočátku jako spisovatel v letech 1939 až 1941. Nicméně také začal vyslovovat postavy, které dělal bokem, jak je vidět v krátkém filmu Charlese Mintze, Krazyho Závodu času. Zatímco vyprávěl a namluvil role ve filmech, jako Pinocchio a Dumbo, štáb si uvědomil, že jeho vzdělaný hlas by byl perfektní pro jejich karikatury „Jak na to“ s Goofym v hlavní roli. Podle příběhu byl McLeish velmi vážná a důstojná osoba a štáb se neobtěžoval vysvětlit, že erudované vyprávění bylo ve skutečnosti jazykem v líci a že Goofy by dělal téměř přesný opak toho, co bylo popisováno.
Zpočátku s tím začal Goofyho kluzákem v roce 1940, což vedlo k šortkám jako „Jak jezdit na koni“ v pořadech Neochotný drak, Umění lyžovat, Olympijský vítěz, Jak plavat, Jak být námořníkem a Motorová mánie. Poskytl také hlas prokurátorovi v Dobrodružství Ichaboda a pana Toada.
McLeish se ve čtyřicátých letech věnoval hlasové práci a psaní pro jiná studia, například Warner Bros, Columbia Pictures a Screen Gems Animation. V roce 1948 spolu s malířem Williamem Copleym otevřeli Copleyovu galerii v Beverly Hills, kde vystavovali surrealistické umění. I když byla uzavřena po pouhém roce, mezi umělce patřili Man Ray, Rene Magritte a Ernst Buthe.
McLeish zemřel v rodném Montrealu 30. října 1968.