Jackson, popisovaný jako „válečník“, byl zvolen do úřadu svými kolegy v roce 1693, protože byl považován za dostatečně tvrdého na to, aby se vypořádal s potížemi, kterým čarodějnická Amerika čelila v důsledku Salemských čarodějnických procesů. Jeho nejvyšší prioritou po nástupu do úřadu byl nábor nových bystrozorů.