Silver přišel o pravou nohu v důsledku dělové koule na Madagaskaru. Na lodi Hispaniola se Silver spřátelí s mladým Jimem Hawkinsem. Jednou v noci se dokonce přiznal, že když mu bylo osm, jeho otec zemřel na moři – „byl prvním důstojníkem“ – poté, co mu Jim řekl, že jeho vlastní otec (také první důstojník) zemřel na moři, když mu bylo sedm.
Silver však ve skutečnosti plánuje vzpouru mezi posádkou lodi Hispaniola, aby sám hledal poklad kapitána Flinta. Zpočátku je to klamně okouzlující muž, dokud ho nezaslechnou Gonzo, Rizzo a Jim, když odhalí své podlé plány svým spolupirátům na palubě lodi Hispaniola.
Když piráti poklad hledali, zjistili, že Flintův poklad je prázdný, což vedlo ke krátké vzpouře proti Silverovi, který Jimovi dovolil utéct.
Silver dokázal dostat svou posádku zpět do svého týmu, ale vynadal jim za použití černé skvrny, která byla vytržena na stránce z Bible. Později on a jeho posádka zajmout Smollet a Benjamina Gunn tím, že jí říct, kde je poklad ukryt. Když Smollet a Benjamina jsou ponecháni zemřít, Silver a jeho muži konečně našel poklad, který Benjamina odhalila, že to bylo na jejím místě.
Když piráti míří zpět ke své lodi s pokladem, objeví blížící se Hispaniolu. Jeho posádka si myslela, že se k nim blíží Duch kapitána Flinta a ve strachu uteče, ale Silver ví, že Jim je na palubě lodi a snaží se zachránit Smolleta a Benjaminu.
Když je zbytek pirátů poražen, Silver se vzdá a zjistí, že je v přesile.
Na konci filmu je Silver uvězněn, aby stanul před soudem v Bristolu, nicméně v obavě, že by mohl být oběšen, se mu podaří uprchnout bez posádky tak, že sebere veškerý poklad, který může v záchranném člunu, ale ještě předtím se docela dojemně rozloučí s Jimem Hawkinsem, kde prohlásí, že by Jimovi „nikdy neublížil“, protože je „čestný, statečný a pravdivý“, což on sám není. Bez vědomí Silvera je však jeho záchranný člun vadný a potopí se, což ho donutí doplavat zpět na Ostrov pokladů, kde zůstane bez pokladu a uvězněn.
Podle Billyho Bonese byli Jim Hawkins, Gonzo a Rizzo varováni, aby si dávali pozor na Jednonohého muže, protože sám kapitán Flint se ho ve skutečnosti bál. Dlouhý John je nemilosrdný a neváhá někomu ublížit, aby dostal to, co chce, i když je to osoba z posádky. Navzdory touze Dlouhého Johna Silvera po nalezení pokladu a děsivé povaze je ve skutečnosti zdvořilejší než většina pirátů, protože on a jeho posádka jsou známí jako profesionální piráti. Nezabíjejí lidi ani je nebodují do zad, chtějí jen poklad. Po většinu filmu byl schopen zakrýt přátelství s vlastními kolegy z posádky; i když byl jeho oblíbený humr Polly zajat, zacházel s nimi jako s vězni. Když se k němu jeho vlastní posádka obrátila zády poté, co byly truhly s pokladem prázdné, řekl Jimovi, aby utekl, protože si opravdu myslel, že je v pořádku. Když vypukl souboj mečem a všichni jeho muži byli poraženi, Dlouhý John se čestně vzdal.
Lidé: Gary • Mary • Dominic Badguy • Nadya • Jean Pierre Napoleon