Utrápený Milo se obrací na Pepper Ann, aby mu pomohla stát se mužnějším poté, co si uvědomí, že trávení času s dívkami z něj udělalo terč posměchu mezi svými vrstevníky.
Milo je naštvaný, že se nemůže zúčastnit shromáždění podle pohlaví, ale Pepper Ann a Nicky mu řeknou, že na tom nezáleží, protože je to jen o ženské hygieně a vytáhnou fakt, že se posledně snažil proplížit ventilací, aby poslouchal. Zatímco na ně čeká, Milo tvrdí, že se bude poflakovat „s klukama“, což je mate, protože Milo nemá žádné chlapské kamarády. Chodí do různých skupin, které ho rychle odmítnou kvůli jeho ženskému vkusu. Milo zpanikaří a řekne Pepper Ann a Nickymu, že potřebuje vědět, jaké to je být mužný, a tak se Pepper Ann rozhodne přijmout výzvu, aby se Milo pochlapil. Během epizody si Pepper Ann představuje, že „stvoří“ Mila podobného doktoru Frankensteinovi, který stvoří jeho monstrum.
Nejdříve jdou za panem Finkym pro radu, jak být mužný, ale Milo ho nakonec donutí plakat nad jeho vztahem. Pepper Ann se pak snaží dostat Mila k fotbalu, ale je těžce poražen hrou. Milo se zatoulá domů, kde se baví se svým nevlastním otcem Dirkem o tom, že je muž, ale přes jeho kosení neslyší. Zatímco Milo čte pánské příbuzné časopisy, Nicky se snaží Milovi vysvětlit, že tím, že je „míň chlap z něj vlastně dělá víc chlapa“, ale bere to jako ponižující prohlášení. Pepper Ann postaví Mila proti tyranovi, aby se popral, ale Milo mu nakonec přinese klid.
Milo se vzdává toho, že je muž a míří do šatny. Všichni ostatní kluci začnou mluvit o holkách a přiznají, že nikdo z nich není „dost chlap“, aby o nich něco věděl. Milo zasáhne a řekne svůj názor na holky: „Myslí si, že bys jim neměl říkat holky za jednu věc,“ a pak pokračuje v přednášce o smýšlení dívek. Poté Milo přizná Pepper Ann a Nickymu, že je šťastný za to, kým je, a nyní se mu dostává podpůrné pozornosti od všech ostatních kluků ve škole. Pepper Ann je nejprve smutná, že nebyla schopna Milovi pomoci, ale oživí se, když si uvědomí, že Craig Bean byl mezi kluky, kteří dostali rady od Mila.
Série 2: “Quiz Bowl” / “License to Drive” • “Cocoon Gables” / “Green-Eyed Monster” • “Hazelnut’s Finest” / “Cat Scan” • “An OtterBiography” / “GreenSleeves” • “Vanessa Less Tessa” / “Peer Counselor P.A.” • “A ‘Tween Halloween” / “Mash into Me” • “Presenting Stewart Waldinger” / “P.A. ‘s Life in a Nutshell” • “Like Riding a Bike” • “Radio Freak Hazelnut” / “Framed” • “Portrét umělce jako mladého Mila” / “Sesterstvo” • “Impractical Jokes” / “Cold Feet” • “Doppelganger Didi” / “Pepper • “Ann’s Day Off-Kilter” • “No Hair Day” / “That’s My Dad”
Série 3: “You Oughta Be in Musicals!” • “Dances with Ignorance” / “Girl Power” • “Beyond Good and Evel” / “One of the Guys” • “The Wash-Out” / “Def Comedy Mom” • “The First Date Club” / “Unicycle of Life” • “Kosher Christmas” • “Effie Shrugged” / “Mom Knows What P.A. Did Two Nights Ago” • “The Spanish Imposition” / “Single Unemployed Mother”
4. řada: „Burn, Hazelnut, Burn“ / „Career Daze“ • „G.I. Janie“ / „Miss Moose“ • „Pepper Shaker“ / „Flaw and Order“ • „Baggy Bean Buddies“ / „The Beans of Wrath“ • „The Velvet Room“ • „One Angry Woman“ • „The Sellout“ / „The Telltale Fuzzy“ • „A Valentine’s Day Tune“ • „Sammy’s Song“ / „Permanent Record“ • „Live and Let Dye“ • „Remote Possibilities“ / „Considering Constance“ • „To Germany with Love“ • „Bye, Bye Trinket“ / „P.A. Pop Fly“ • „My Mother, Myself“ • „The Amazing Becky Little“ • “The Untitled Milo Kamalani Project” / “Guess Who’s Coming to the Theater” • “The Great Beyond” / “Jaybirds of a Feather” • “The Way They Were”
Season 5: „The One with Mr. Reason“ / „Sense and Senselessness“ • „Forging Ahead“ / „Reality Bytes“ • „Carmello“ / „Strike it or Not“ • „Complimentary Colors“ • „The Merry Lives of Pepper Ann“ • „A is for Average“ / „Alice Kane Went Down to Calcutta“ • „Spice of Life“ / „T.G.I.F.“ • „Dear Debby“ / „Too Cool to Be Mom“ • „Moose in Love“ / „Two’s Company“ • „Zen and the Art of Milo“ / „That’s My Mama Destructo“ • „Unhappy Campers“ / „Searching for Pepper Ann Pearson“ • „The Word“ / „The Perfect Couple“ • „The Finale“