Byl viděn vedle Mila, Oscara a Bey ve frontě, aby dal Jocktopusovi dárky a byl fotbalistou („Podvodní kluk“). Pan Baldwin se chystal dát pop-kvízy, než donutil Randyho křičet pro nespravedlnost („Milo dostane Ninju“). On má Bea opravdu rád (což Oscara automaticky nutí nenávidět jeho vnitřnosti), předvádí, že má obrovské množství peněz a snaží se vykoupit Beu za cenu lístků na Brandona Bubblera (který ona odmítá). Milo si od něj později vezme půjčku (nechápe, co je to půjčka a předpokládá, že mu dává jen peníze) Později řekl Milovi, že pokud mu nedá peníze, které dluží, dá mu „Velkou štípačku“. Přijde do svého domu a zdá se, že je připraven ho štípnout, dokud ho Oscar a Bea nepřeruší slovy, že už za něj zaplatili Milovu půjčku; což Randyho přiměje říct, že to ví a chce ho jen vystrašit („Dolary a ryby“).
Když Milo vytvořil své čepice na ledničku, on, Oscar a Bea byli na Freshwater High a snažili se prodat své čepice na ledničku. Nicméně venku na poli slyšeli jásot a viděli, jak Randy Pincherson prodává také své vlastní čepice na ledničku. Milo obvinil Randyho, že mu ukradl jeho nápad, ale Randy neřekl, že to udělal, protože ho oba vytvořili ve stejný den. Ale všem studentům se Randyho čepice na ledničku líbily víc než Milovy čepice na ledničku. Milo vytvořil ještě lepší nápady, jako mít na čepici klobouk, ale Randy udělal to samé, i když ten jeho je detailnější. Milo, unavený z Randyho kradení jeho nápadů, si dal do čepice na ledničku špionážní kameru a šel do Randyho domu, aby ho špehoval. Randy ho provedl po jeho domě, z jeho továrny plné škeblí, celým jeho procesem výroby čepic a jeho mazlíčkem aligátorem. Nicméně později v Milově domě Milo, Bea a Oscar sledovali video, které Milo nahrál, když Randyho špehoval. Nicméně je prokázáno, že Milo nic nenahrál, kvůli Randyho rychlému myšlení. Je odhaleno, že Milo zveřejňuje všechny své nápady na internetu, a tak Randy Milovy nápady neustále krade. Takže Milo, Oscar a Bea vymyslí plán, jak se Randymu pomstít. Druhý den Randy vyrobil z lednice klobouk minis, ze kterého všem po tom, co si vzali své staré ledničkové klobouky, ulítly vlasy. Randy utekl před rozzuřeným davem zákazníků, ale narazil na své pracující škeble, kteří ho začali napadat („Milův velký nápad“).
Když si Bea psala do deníku, Randy byl hned za ní, všiml si, že si píše do deníku, a řekl, že jednou bude Bea jeho přítelkyní, i když Bea nemá Randyho ráda. Po evakuaci, když Bud čistil nádrž, se Bea vrátila do třídy, aby zjistila, že její deník chybí. Pak vidí Randyho, jak drží její deník, ale ještě jí ho nedal. Randy řekne Bee, že chce, aby s ním šla na nóbl večeři. Bea opravdu nechtěla jít na rande s Randym a ten řekl Bee, že po rande dá Bee její deník. Bea šla s Randym proti její vůli do restaurace a Randy jí řekl, že její deník je u něj doma. Randy Beu poníží tím, že jí ukáže obrovskou sochu, která upoutala pozornost všech. Pak Shellsea a holky špatně pochopily, že Bea jde na rande s Randym schválně. Pak přišel Steve Jackson a chtěl si s Beou promluvit, ale vidí, že Bea už chodí s Randym, takže respektoval její soukromí a odešel. To Bea rozzuřilo, takže Oscarovi a Milovi poslala textovou zprávu. Takže oba jdou k Randymu domů a dostanou Randyho deník místo Beina. Na Beině rande Bea zjistí, že Randy měl vlastně Bein deník celou dobu u sebe a přečte si ho před celou školou. Ve školní posluchárně se Randy chystal přečíst Bein deník, ale Bea s použitím Randyho deníku Randyho ponížila tím, že si ho přečetla jeho babička, babička Pichnersonová. Všichni na Randyho bučeli a házeli po něm rajčata, tak dal Bee její deník zpátky a odešel („Deník ztracené ryby“).
V zábavním parku Pupu Goodtimes trávil Randy čas mužnou „jízdou“ s Milem. První, kdo se pozvrací na jízdě, prohrává. Milo a Randy začínají jízdami pro děti, ale i takové jízdy jsou pro ně svým způsobem intenzivní. Na kolotoči se Randy snažil Mila poblít tím, že vytáhl jablko, stříkl na něj zubní pastu a snědl ho. Milo neměl daleko k tomu, aby se pozvracel, i když Randymu se po snězení jablka také udělalo špatně. Milo a Randy později projeli všechny jízdy, kromě horské dráhy Pu-Panator, která byla nejrychlejší a nejextrémnější rolbou v parku. Randy a Milo se váhavě zařadí do řady. Když jízda začala, jelo se z kopce a výsledkem bylo, že Randy zvracel a Milo se skutečně bavil a užíval si jízdu („Good Times v PuPu Goodtimes“).
Ve hře „Brambory na zimu“ hrál Randy Pincherson jako princ. Princ šlápl na brambory, což občany El Gratinu šokovalo. Clamantha, který hrál čarodějnici, prince proklel, což z něj udělalo Beastapus, což je postava, kterou hraje Jocktopus. Na konci, když si Steve Jackson, který byl princem poté, co se Beastapus promění zpět v rybu, vezme Světlanu (postavu Bea), Randy žárlil, že není princem této scény („Rybí škola muzikálu“). Randy Pincherson se připojil k Oscarovu plánu koledování mimo tanky. Oscar a gang si nebyli jisti, jestli mají Randymu věřit, ale Randy jim řekne, že Jocktopus bere jeho sladkosti stejně jako ostatní studenti a měl velký vůz, který mohl sladkosti nést. Randyho kostým byl pirát. Později, když Jocktopus dostihne gang, vyjde najevo, že Randy ve skutečnosti všechny podrazil a že mu Jocktopus slíbil polovinu sladkostí, které ukradl. Randy zastavil vůz tím, že štípl pneumatiku a naskočil do vozu s Jocktopusem, i když Jocktopus Randyho vykopl z cesty. Randy mu vysvětlil, že je bohatý, takže si může koupit vlastní bonbóny, a odešel z party („Halloween Haul“). Když se Clamantha a Shellsea začali prát po jejich incidentu v jejich taneční skupině, Randy přišel a zeptal se všech, kdo byl v týmu Clamantha a kdo v týmu Shellsea. Randy dostal trička obou stran, aby studenti nosili to, s kým souhlasí, a rozpoutal mezi nimi obrovskou válku („Fish Talent Show“).
Když Bea přišla do obchoďáku Fish Mall, nadšená, že si bude hrát na Rybího Santu, zjistila, že Barb najala Randyho, aby byl Rybím Santou, a že Bea je ve skutečnosti Santovým skřítkem. Místo toho, aby se děti zeptaly, co chtějí, Randy řekl, že mu musí zaplatit 5 babek, než to udělají, což je jediný důvod, proč chtěl tu práci. Později, když Bea napadla Randyho, aby jí mohl dát oblek Santy, přišla Barb a Randy lhal, že to byla Bea, kdo způsoboval potíže, což přimělo Barb vyhodit Bea („Veselé Ryby, Milo“).