V roce 1999 Pixar oslovil Riders In The Sky a požádal je, aby zahráli píseň Woody’s Roundup pro jejich připravovaný film Toy Story 2 poté, co je doporučil Ash Brannon. Riders bez váhání souhlasili a nahráli píseň 24. srpna 1999 v O’Henry Studio v Burbanku v Kalifornii. Krátce poté Jay Landers z Disney Records kontaktoval Riders, aby vytvořili celé album podle postav Toy Story 2, které vyústilo ve Woody’s Roundup: A Rootin’ Tootin’ Collection of Woody’s Favorite Songs, vydané v srpnu následujícího roku. Album získalo cenu Grammy za nejlepší hudební album pro děti na cenách Grammy 2001.
Další spolupráce mezi Disneym a Riders In The Sky přišla v roce 2002. Pixar chtěl udělat pokračování finančně a kriticky úspěšného alba Woodyho Roundup, a tak požádal kapelu, aby udělala něco podobného na podporu celovečerního filmu Monsters, Inc. Monsters, Inc. Scream Factory Favorites vyšlo na podzim roku 2002 a získalo cenu Grammy za nejlepší hudební album pro děti na cenách Grammy v roce 2003. Album je radikálním odklonem od obvyklého „westernového“ zvuku Riders In The Sky, kdy písně založené na postavách filmu zazněly ve stylu doo-wopu 50. let, popu 60. let, karibské hudby, ukolébavky a jižanského jazzu.
Po dalším úspěšném partnerství pokračovali Jezdci ve spolupráci s Disneym na různých projektech pro filmy, televizi a Disneyho zábavní parky: Předvedli „Big High Wire Hop“, který zazněl v krátkém filmu Pixaru For The Birds, „Stanley Rides Again“ ve Stanleyho Dinosauřím kole, „The Rust-Eze Polka“ v Cars, a složili námět na atrakci Toy Story Midway Mania! v podání pana Bramborové hlavy (Don Rickles) ve frontě na jízdu. Jejich nahrávka „Blue Shadows on the Trail“ byla použita ve filmu 2019 Searchlight Pictures, Lucy in the Sky.