V šestnácti letech získal Shiloh cenu Dramalogue za scénář hry Odstíny modré. Napsal, režíroval a hrál v oceňovaném krátkém filmu Irská dvojčata spolu se svým bratrem Riderem Strongem. Film měl premiéru na filmovém festivalu v Tribece v roce 2008.
V roce 2008 pomohl Shiloh Strong vytvořit televizní reklamu pro prezidentskou kampaň Baracka Obamy s názvem „To by se vám mohlo stát“. V reklamě se objevil také s Alexandrou Barretto a jeho bratrem Riderem. Reklama vyhrála soutěž Moveon.org o nejvtipnější reklamu a vysílala se na Comedy Central.
V roce 2015 začal Shiloh pracovat na seriálu Girl Meets World, který režíroval společně se svým bratrem Riderem.