V létě 1958 Pete opustil školu, když mu zemřel nevlastní otec, a začal pracovat v kapele pro Disneyland DateNites, kde hrál na basu. Poté, co jednoho dne skončil se Skilesem golfové kolo, nabídl se Bill, že Petea odveze do Disneylandu, aby v kanceláři pro zábavu vyzvedl nějaké Petovy papíry. Bill začal šaškovat pro sekretářky a Tommy Walker na ně náhle vykoukl ze dveří své kanceláře. I po dvou letech si stále pamatoval jméno – „To je Skiles a Henderson?“ zeptal se. Pak pokračoval popisem nového jeviště nazvaného Plaza Gardens, které by mohlo být pro duo to pravé. Druhý den se tam znovu přihlásili na konkurz, byli přijati a 13. června 1958 zahájili svou dlouholetou kariéru.
Jejich dvacetiminutová show nebyla jen hudbou, i když hudební pumpa na pneumatiky a plechovka xylofonu a naladěné pánvičky a hudební pila a basa na umyvadle tvořily velkou část vystoupení. Začali zpracovávat nový materiál do svého vystoupení, které ozařovalo různé „země“ tvořící park. Hranice, Adventureland a Tomorrowland, to vše byly kamínky pro Skilesův a Hendersonův mlýn. Zvukové efekty se staly důležitými pro jejich styl a zůstávají důležitými i dnes.
Na konci prvního léta v parku se jejich pracovní vytížení omezilo pouze na víkendy. Byli požádáni, aby se zúčastnili nového programu nazvaného Tour Guides, ale to jim trvalo jen krátce. V létě 1959 už vedli vlastní DateNite kapelu v Frontierlandu a stále měli svou denní práci v parku. Ale nastal čas přesunout se do reálného světa. V roce 1972 začalo duo koncertovat s The Carpenters, dělali první polovinu zpěvákových koncertů a Pete zpíval v Carpenterově „Oldies Medley“ na konci každého koncertu. V té době se krátce vrátili do Disneylandu jako moderátoři epizody „Music“ v Mouse Factory, kde do několika svých komických vystoupení začlenili gagy s koláčem v obličeji. Také namluvili opice v Knize džunglí.