Narodil se v kalifornském Kingsburgu a vyrostl na mléčné farmě, kde se začal zajímat o rodeové aktivity. Vystudoval střední školu Hanford High School v kalifornském Hanfordu a stal se známým rodeovým klaunem. Během druhé světové války narukoval do vojenského letectva Spojených států. Údajně, když se ho náborář zeptal na jeho profesi, odpověděl „Rodeo“. To bylo špatně vyloženo ve formuláři jako „rádio“ a on strávil celou svou službu v rozhlasové stanici na americkém Středozápadě.
Po téměř dvacetileté práci v rodeu si Pickens svou přítomností na jevišti získal roli ve filmu Western Rocky Mountain, kde hrál Errol Flynn. Později se objevil v různých filmech jako Old Oklahoma Plains, Down Laredo Way, The Story of Will Rogers, Jednooký Jack, Dr. Divnoláska, Major Dundee, Stagecoach (1966), Skidoo, The Cowboys, The Getaway, The Ballad of Cable Hogue, Pat Garrett and Billy the Kid, Blazing Saddles, Rancho Deluxe, The Swarm, Beyond the Poseidon Adventure, Tom Horn, 1941, The Howling.
Poslední roky života prožil Pickens v Columbii v Kalifornii. Zemřel 8. prosince 1983 po operaci mozkového nádoru. Jeho ostatky byly zpopelněny a roztroušeny po jeho oblíbených stezkách.