Taylor se narodil v Anglii, ale vyrůstal ve Walesu. Navštěvoval Norwich School of Art a Anglia Polytechnic University, kterou absolvoval v roce 1995 s diplomem z ilustrace. Jeho první zakázkovou prací byl návrh saka Harry Potter and the Philosopher’s Stone.
Jeho první ilustrace použitá na zadní obálce Kamene mudrců vyvolala pořádnou diskuzi, kdy fanoušci debatovali o identitě čaroděje a přikláněli se k mladšímu Albusu Brumbálovi, Quirinu Quirrellovi nebo Nicolasi Flamelovi. Jelikož byla tato otázka opakovaně kladena, Taylor nakonec dal této osobě jméno Robertus Tallis.