Trumana vyhodili ze staré školy za to, že ukradl auto jedné z učitelek. Tak přišel do Caseyiny školy, kde se do ní okamžitě zamiloval. Truman je jako Derek, vymýšlí plány, jak si pořídit holku. Třeba jak ji přimět, aby žárlila.
Truman hodnotí všechny holky ve své třídě z deseti a dává Casey 6,5. Ne proto, že by nebyla hezká. Udělal to proto, aby si ho začala všímat A tehdy o něm Casey začala mít sny a začala k němu něco cítit. Brzy poté, co spolu začnou chodit. Ale rozejdou se v epizodě „Trumanova poslední šance“ a znovu se vrátí v „Překvapení“. Nicméně se znovu rozešli před dovolenou s Derekem.