Nicky a Stuart se od sebe rozešli a Milo a Gwen jdou také každý svou cestou. Nicky je rozrušený a Milo nemůže zapomenout na Gwen. Pak má Pepper Ann super-dobrý plán. Milo a Nicky by měli předstírat, že jsou pár, aby Stuart a Gwen žárlili. Nicméně, oba hrají tuto roli až příliš dobře a tráví spolu každou volnou minutu.
Poté, co se Nicky a Stewart pohádají, se rozhodnou rozejít. Pepper Ann se ji snaží utěšit, ale ona tvrdí, že se cítí lépe. Milo si nemyslí, že snese pomyšlení na to, že se s ním Gwen rozejde, ale ona to nečekaně udělá. Brzy začnou být Milo a Nicky smutní kvůli tomu, že je jejich milovaní opustili. Pepper Ann pak dostane nápad; předstírat, že spolu chodí, aby se k nim Stewart a Gwen vrátili. To znamená, že Pepper Ann je potřebuje nějakou dobu nevidět a později je zesměšňována dítětem za to, že je „osamělá holka“.
Milo a Nicky spolu odcházejí. V tu chvíli si oba uvědomí, že ani jeden z nich neví, co si bez Pepper Ann počít, a snaží se navázat konverzaci. Oba si uvědomí, že milují postmodernismus před dadaismem (což je podle nich proto, že to Pepper Ann prostě ráda říká). Začnou si užívat společnost toho druhého, čehož si Stewart a Gwen rychle všimnou. Mezitím Pepper Ann začne pociťovat následky osamělosti a snaží se přesvědčit Mila a Nickyho, aby toho nechali, ale oni to odmítají.
Stewart a Gwen se nakonec zeptají Nickyho a Mila, jestli se k sobě chtějí vrátit, ale oba přiznají, že o tom chtějí přemýšlet, což Pepper Ann velmi trápí. Později Milovi a Nickymu začne chybět a uvědomí si, že se cítí osamělá. Pepper Ann se však rozhodla věnovat se jiným koníčkům, včetně psychického ohýbání lžiček. Milo a Nicky se vrátí a prozradí, že se vrátili ke svým milovaným. Pepper Ann se rozhodne strávit nějaký čas sama, což způsobí, že se jí dítě znovu vysmívá, ale ona použije své psychické schopnosti a praskne mu balónek.
Série 2: „Quiz Bowl“ / „License to Drive“ • „Cocoon Gables“ / „Green-Eyed Monster“ • „Hazelnut’s Finest“ / „Cat Scan“ • „An OtterBiography“ / „GreenSleeves“ • „Vanessa Less Tessa“ / „Peer Counselor P.A.“ • „A ‚Tween Halloween“ / „Mash into Me“ • „Presenting Stewart Waldinger“ / „P.A. ‚s Life in a Nutshell“ • „Like Riding a Bike“ • „Radio Freak Hazelnut“ / „Framed“ • „Portrét umělce jako mladého Mila“ / „Sesterstvo“ • „Impractical Jokes“ / „Cold Feet“ • „Doppelganger Didi“ / „Pepper • „Ann’s Day Off-Kilter“ • „No Hair Day“ / „That’s My Dad“
Série 3: „You Oughta Be in Musicals!“ • „Dances with Ignorance“ / „Girl Power“ • „Beyond Good and Evel“ / „One of the Guys“ • „The Wash-Out“ / „Def Comedy Mom“ • „The First Date Club“ / „Unicycle of Life“ • „Kosher Christmas“ • „Effie Shrugged“ / „Mom Knows What P.A. Did Two Nights Ago“ • „The Spanish Imposition“ / „Single Unemployed Mother“
4. řada: „Burn, Hazelnut, Burn“ / „Career Daze“ • „G.I. Janie“ / „Miss Moose“ • „Pepper Shaker“ / „Flaw and Order“ • „Baggy Bean Buddies“ / „The Beans of Wrath“ • „The Velvet Room“ • „One Angry Woman“ • „The Sellout“ / „The Telltale Fuzzy“ • „A Valentine’s Day Tune“ • „Sammy’s Song“ / „Permanent Record“ • „Live and Let Dye“ • „Remote Possibilities“ / „Considering Constance“ • „To Germany with Love“ • „Bye, Bye Trinket“ / „P.A. Pop Fly“ • „My Mother, Myself“ • „The Amazing Becky Little“ • „The Untitled Milo Kamalani Project“ / „Guess Who’s Coming to the Theater“ • „The Great Beyond“ / „Jaybirds of a Feather“ • „The Way They Were“
Season 5: „The One with Mr. Reason“ / „Sense and Senselessness“ • „Forging Ahead“ / „Reality Bytes“ • „Carmello“ / „Strike it or Not“ • „Complimentary Colors“ • „The Merry Lives of Pepper Ann“ • „A is for Average“ / „Alice Kane Went Down to Calcutta“ • „Spice of Life“ / „T.G.I.F.“ • „Dear Debby“ / „Too Cool to Be Mom“ • „Moose in Love“ / „Two’s Company“ • „Zen and the Art of Milo“ / „That’s My Mama Destructo“ • „Unhappy Campers“ / „Searching for Pepper Ann Pearson“ • „The Word“ / „The Perfect Couple“ • „The Finale“