Winston se obléká jako běžný sluha a nosí smoking s černým kloboukem řidiče, i když je ve zbytku filmu vidět v modré zástěře.
Winston je sluhou Jennyiny rodiny, jejich řidičem (dříve ve filmu), jejich rozmazleným pudlem, Georgettiným (a brzy i jejich kocourem Oliverem) správcem a má na starosti Jenny, zatímco jsou její rodiče pryč. Mluví s britským přízvukem, což naznačuje, že je anglický sluha. Je loajální, starostlivý, řádný a chápavý.
Winston je poprvé viděn, jak veze Jenny ze školy v limuzíně. Když si Jenny přečte dopis, který napsala její matka a v němž se píše, že ona a její otec nestihnou dorazit domů ze své pracovní cesty v Evropě včas na její narozeniny, Winston se ji pokouší utěšit a trvá na tom, že to stihnou včas, ale marně.
V rámci plánu Einstein narazí limuzíně do cesty a Francis hraje mrtvého, aby to vypadalo, že ho Winston zasáhl jako rozptýlení. Cítí se provinile a doufejme, že se snaží přemluvit Francise, aby se přestěhoval, zatímco Tito a Oliver kradou vysílačku limuzíny; většinou Tito. Když Oliver omylem způsobí, že se řízení zblázní tím, že si nasadí klíčky, které byly stále v zapalování, je Winston olíznut Francisem a pak spěchá, aby se ujistil, že je Jenny v bezpečí a zjistí, že našla Olivera.
Jakmile dorazí domů, Winston je proti tomu, aby Jenny Olivera adoptovala, protože ho rodiče nechali za ni zodpovědného, mají psa; pudla jménem Georgette a musí čekat na souhlas rodičů. Pak Winston probudí Georgette. V kuchyni má Oliver připravené speciální jídlo od Jenny, která při jeho přípravě udělala v kuchyni nepořádek, což Winstona trochu štve. Po telefonátu od rodičů dostane Jenny svolení, aby si Olivera nechala. Než s nimi Jenny mohla mluvit, Winston je ujistí, že je vše v pořádku a když si všimne, že Georgette míří do kuchyně, kde je Oliver, snaží se ji varovat, aby tam nechodila, ale ona ho ignoruje.
Později je slyšet, jak připomíná Jenny, aby cvičila na klavír, což ona dělá. Poté, co Jenny tráví většinu zbytku dne s Oliverem v Central Parku a později mu kupuje věci s jeho jménem, zatímco zpívá „Good Company“ a pak v noci říká: „Dobrou noc, Olivere.“ a jde spát, je Winston viděn, jak zhasíná světlo ve svém pokoji a zavírá dveře se srdceryvným úsměvem na tváři.
Druhý den, když je Jenny ve škole, se Faginovi psi snaží Olivera „zachránit“. Když vidí Winstona, jak do něčeho bouchá válečkem, myslí si, že Olivera „mučí“. Winston, který se v televizi dívá na zápas (jeden z jeho koníčků), je naštvaný, že jeho oblíbený šampion prohrává, a je znovu podveden Francisem a ponechán zamčený venku (nejprve Einsteinem, který zvonil u dveří). Nakonec je schopen dostat se otevřeným oknem zpět dovnitř, jen aby našel nepořádek, který udělala parta v kuchyni. Pak se podívá, jestli je Georgette v pořádku poté, co ji nesčetněkrát zavolal. V jejím pokoji si všimne něčeho divného, jako jsou dvě velké věci (Einstein a Francis), které se schovávají pod jejím potahem s vystrčenou polovinou těla, dvě neobvyklé repliky soch psů (Lišák a Rita), které se za ně vydávají, a Tito (neviditelný) visící na ramínku pověšeném na dveřích. Přesto odejde. Pak je slyšet, jak znovu volá Georgette, když pomáhá gangu s Oliverovou „záchranou“ a přesvědčuje je, aby ho vzali zpátky na své místo, protože se ho nemůže dočkat, až se ho zbaví.
V noci je Winston později slyšen, jak mluví po telefonu se Sykesem o výkupném poté, co unesl Jenny a o tom, jak se snaží spojit s jejími rodiči, aby jim dal vědět o situaci a kolik je Sykes ochoten akceptovat, aby se Jenny bezpečně vrátila.
Druhý den, po včerejší záchraně Jenny a vyřazení padouchů (Sykese, Roscoea a DeSota), je Winston viděn, jak s partou slaví Jennyiny osmé narozeniny, zpívá si s Faginem “Happy Birthday” a pak jí připomene, aby si něco přála. Pak je viděn, jak se sází s Faginem, zatímco sleduje další zápas. Když zazvoní telefon, Winston ho zvedne a řekne Faginovi, aby ztišil hlas, aby neupoutal pozornost od toho, kdo je na druhém konci. Ukáže se, že volají Jennyini rodiče z Říma, že se druhý den vrátí na Manhattan, zřejmě dříve, než se čekalo, pravděpodobně jako nečekané krásné překvapení pro Jenny. Je tou zprávou potěšen a má tendenci jim pomáhat, aby si ji nechali jako překvapení pro ni. Poté, co zavěsí, vrátí svou mysl zpět do hry. Když Fagin prohraje svou sázku, Winston ho požádá o jeho desítku, kterou mu dluží, ale nemůže zaplatit, a tak se vykrade ze sídla, využije čas k odchodu jako výmluvu a cestou si vezme jablko, než odjede se psy. „Vskutku,“ říká Winston podezíravě. Poté, co gang předá Jenny její narozeninové dárky, Winston jí připomene, jestli na něco nezapomíná, jen aby všem poděkovala za dárky, což nakonec udělá.
Před sídlem, poté, co Fagin nastartuje svůj skútr, je Winston umazán jeho kouřem. Naposledy je viděn s Jenny a Oliverem, jak se loučí a vidí Fagina a partu, jak zpívají “Why Should I Worry” reprízu, míří zpátky domů a přitom říkají: “Jaký rozkošný darebák.”