Jako malí chlapci cestuje Liam se svým bratrem Killianem a jejich otcem Brennanem na loď. Aniž by však věděli, že jejich otec je uprchlík na útěku. Vymění své syny do kapitánových služeb výměnou za veslici a uprchne, přičemž Killiana nechá za sebou, spolu s napůl spícím Liamem, který si není vědom toho, co se právě stalo.
Nyní jsou Liam a Killian jako dospělý muž v otroctví na palubě lodi kapitána Silvera. Liam si přeje být volný a přihlásí se s Killianem na pozice v královském námořnictvu, ale neuspěje, když zjistí, že Killian v opilosti prohrál jejich peníze za svobodu. Liam se blíží ke kapitánu Silverovi s propouštěcími papíry a žádá, aby byl s Killianem propuštěn. Kapitán Silver poukazuje na to, co Killian udělal a říká, že Liam smí odejít, ale Killian bude muset zůstat. Rozhořčený Liam roztrhá papíry a hodí je přes palubu.
O několik dní později se posádka řítí přímo do hurikánu, když Liam a ostatní žádají kapitána Silvera, aby nastavil jiný kurs, ten to odmítá s tím, že hledá poklad známý jako Oko bouře. Liam, Killian a většina posádky připravují vzpouru proti kapitánu Silverovi a úspěšně přebírají loď. Zatímco Liam začíná mapovat nový kurs lodi, zjeví se mu Hádes a žádá o „drahocenný náklad“ (duše) na palubě lodi. Liam drží Hádovi meč a je připraven ho zabít, nicméně Hádes řekne Liamovi, že je nesmrtelný, a nabídne mu dohodu: ať se loď potopí a Hádes ušetří Liamovi a Killianovi životy a také jim dá Oko bouře, což jim umožní požádat krále o místo v Královském námořnictvu.
Liam přijme dohodu s Hádem a udržuje loď na jejím současném kurzu. Loď se rozpláče v hurikánu a potopí se. Hádes dodrží dohodu a dovolí Liamovi a Killianovi vyplavat na břeh, kde je přivítají členové královského námořnictva. Liam jim předá Oko bouře a nabídnou jim místa na palubě Klenotu říše.
Během práce pro královské námořnictvo se Liam později stane kapitánem Klenotu říše. Král ho povolá, aby se vydal do Země Nezemě a hledal rostlinu zvanou Dreamshade, o které věří, že má magickou vlastnost, která vyléčí jakékoliv zranění. Vybere si svého bratra Killiana, aby mu pomohl navigovat na jeho cestě a obdaruje ho sextantem. Liam ukáže Killianovi deník s neidentifikovanými hvězdnými mapami a prozradí mu, že cestují do nové země. V tomto okamžiku je spatřena nepřátelská loď, která míří stejným směrem k jeho lodi. Liam přikáže své posádce, aby nasadila Pegasus, a odhalí Killianovi plachtu, upletenou výhradně z mytologického létajícího koně, která umožňuje jejich lodi létat. Loď se zvedne z moře a odstraní nebezpečí nepřátelské lodi pro Liama a jeho posádku.
Loď dorazí na ostrov, kde se bratři setkají tváří v tvář s Petrem Panem. Liam se zeptá Pana na umístění Dreamshade, který jim prozradí, že je to nejsmrtelnější rostlina na souši. Liam ignoruje Panovo varování a ujistí Killiana, že Dreamshade není jed. Oba nakonec s Panovou pomocí narazí na rostlinu. Když ji Liam a Killian najdou, dozví se o rostlině a jejích účincích. Liam, který má vyšší postavení než Killian, nařídí svému bratrovi jako kapitánovi, aby udělal, co řekne, i když Killian odmítá. Liam, odhodlaný dokázat, že jejich král je čestný muž a že je poslal na legitimní misi, odřízne z rostliny vinnou révu a dovolí jí proniknout jeho kůží, k velkému zděšení Killiana. Ránu kolem Liamovy paže začínají pokrývat černé žíly a on padá na zem a jed infikuje jeho tělo. Liam se Killianovi omluví a zemře.
Poté, co je zabit, je Liamův duch poslán do podsvětí, protože má nedokončené záležitosti. Liam je později zmíněn Killianem, když se zmíní o své smrti Emmě, když jsou uvězněni v minulosti.
Liam pracuje jako barman v Podsvětí, když se dozví, že přijel jeho bratr. Poté, co uslyší zvěsti o jeho příjezdu, hledá Liam svého bratra, dokud ho nenajde v Emmině domě v Podsvětí. Po opětovném seznámení se Killian zeptá Liama, jestli neví o způsobu, jak porazit Háda. Liam jim řekne, že ti, kteří se pokoušeli Háda porazit již dříve, zmínili pohádkovou knihu, která by obsahovala Hádovu slabost. Liam se po ní v minulosti pokoušel pátrat, ale nebyl si jistý, kde hledat. Když Emma zjistí, že je to Henryho pohádková kniha, jdou ji hledat do bytu rodičů v Podsvětí. Zatímco tam najde její matka kufr s tím, že to bylo místo, kde ho našla během První temné kletby. Když zjistí, že kufr knihu neobsahuje, pokračují v prohledávání zbytku bytu. Když Emma prohledává ložnici, vstupuje dovnitř Liam s tím, že s ní chce mluvit. Řekne jí, že si nemyslí, že je pro Killiana dost dobrá, protože Liam věří, že je Emmina chyba, že Killian podlehl Temnotě, protože Killian s ní bojoval celý svůj život a Emma ho strčila přes okraj. Obviní Emmu, že je sobecká a řekne jí, aby nechala Killiana jít.
Henry vejde do bytu a řekne jim, že se setkal s Učedníkem a zjistil, že kniha je ukryta v Čarodějově sídle. Když Sněhurka a David odcházejí s Henrym vyzvednout klíč od Čarodějova sídla, Liam je varuje, aby se věnovali svým obvyklým záležitostem, protože Hádes má špehy všude a přišlo by jim divné, kdyby byl Liam viděn se zbytkem hrdinů.
Později, když Liam čistí sklenice u baru, dorazí Hádes a požádá ho, aby se zbavil svého příběhu, který je v knize. Když se Liam zeptá, proč by mu měl pomáhat, Hádes vyhrožuje, že prozradí Liamovi tajnou dohodu s Hádem na palubě lodi jeho bratrovi. Liam s dohodou neochotně souhlasí. Poté, co se hrdinové dostanou do Čarodějova sídla, Liam najde knihu a vytrhá stránky obsahující Hádův příběh, než řekne ostatním, že knihu našel. Poté vyjde ven, aby se stránek zbavil ve studni. Emma ho konfrontuje venku, říká, že ví, že svému bratrovi lhal, ale brzy je přeruší Killian. Emma a Killian spolu mluví a Emma odchází poté, co jí Killian řekne, že by měl zůstat v Podsvětí. Liam zastaví svého bratra, aby se vydal za Emmou, a Killian zjistí, že mu Liam lhal, protože má na rukou inkoust ze stránek. Když se Killian zeptá, proč by mu lhal, kapitán Silver se přiblíží se zbytkem posádky lodi a řekne, že Liam má větší tajemství, která skrývá.
Posádka kapitána Silvera bratry sváže a odvede je na místo kříže. Kapitán Silver se je chystá shodit z útesu, když se objeví Hádes a pošle Silvera z útesu. Hádes pak řekne, že Liam přežije, protože dodržel jejich dohodu, ale Killian zemře. Liam předstoupí před Killiana a řekne Hádovi, že mu nedovolí, aby bratrovi ublížil. Hádes pak Liama shodí z útesu a Killian ho chytí za ruku, aby ho zastavil. Říká, že potřebuje odčinit, Liam mu ruku pustí a spadne do ohně dole, ale přistane na lodi, která se zvedá z plamenů. Jejich okolí se promění v mírumilovný oceán s lodí v dálce. Killian vede všechny ostatní námořníky také k lodi, ale nenastoupí a řekne Liamovi, že má s Emmou stále nevyřízené účty. Liam to pochopí a požádá Killiana, aby se Emmě za něj omluvil. Bratři si potřesou rukou a Liam s ostatními odplují k lodi v dálce, která míří k hoře Olymp.
Knihy: Once Upon a Time: Shadow of the Queen • Once Upon a Time: Out of the Past • Once Upon a Time: Red’s Untold Tale • Once Upon a Time: Regina Rising
Speciální bonus: Good Morning Storybrooke • Three Who Stayed • Tales From The Underworld: A Knight With Cruella
Once Upon a Time in Wonderland: „Down the Rabbit Hole“ • „Trust Me“ • „Forget Me Not“ • „The Serpent“ • „Heart of Stone“ • „Who’s Alice?“ • „Bad Blood“ • „Home“ • „Nothing to Fear“ • „Dirty Little Secrets“ • „Heart of the Matter“ • „To Catch a Thief“ • „And They Lived…”
Původní písně: “Powerful Magic” • The Queen Sings • Love Doesn’t Stand a Chance • Revenge Is Gonna Be Mine • Wicked Always Wins • Charmings vs. Evil Queen • Emma’s Theme • A Happy Beginning