Dylan je napůl lidský syn Gwen a Williama Piperových. Přes svou matku je vnukem Agathy Cromwellové a je zaklínačem schopným čarovat. Na rozdíl od svých dvou sester, Marnie a Sophie, Dylan nerad používá magii, ale udělá výjimky, aby pomohl své rodině a dalšímu studiu. Dylan je tak trochu šprt, protože preferuje studium víc než cokoliv jiného.
V Halloweentownu je Dylan doma se svou rodinou o Halloweenské noci; podobně jako jeho matka je ukázáno, že nemá rád Halloween a nadpřirozeno. Nicméně Dylanova babička Agatha přijede a povzbudí Dylana a jeho sestry v halloweenských tradicích. Později v noci Dylana probudí Marnie, která zaslechla rozhovor mezi Gwen a Agathou, který odhalil, že obě ženy jsou čarodějky z města zvaného Halloweentown. Marnie se dozvěděla, že má také schopnosti a rozhodla se následovat Agathu do Halloweentownu. Dylan ji neochotně následuje.
Tři sourozenci se nakonec setkají s Agathou a dozví se o nedávných problémech Halloweentownu, které zahrnují záhadná zmizení občanů. Tou dobou už Gwen dorazila, aby odvezla své děti domů, ale zjistí, že autobus nejezdí. Dylan navrhne setkání se starostou Kalabarem a prohlásí, že Kalabar je nápomocný člověk. Kalabar slíbí pomoc, ale rychle odchází, aby vyřešil nouzovou situaci. Dylan a jeho rodina pak zahlédnou Agathu, jak jde do opuštěného divadla, a rozhodnou se jít za ní. Objeví se stínové stvoření, které rychle ohromí Agathu i Gwen a nechá Dylana a jeho sourozence, aby je vrátili do normálu. Marnie a Sophie jsou schopny použít svou magii a zapálit kouzelný talisman.
Dylan a Sophie se ukrývají na náměstí, zatímco se Marnie pokouší nainstalovat talisman; oba jsou překvapeni, když stínové stvoření dorazí a odhalí svou pravou identitu Kalabara, který se pokouší podnítit občany, aby ovládli lidský svět. Naštěstí je Marnie schopna použít talisman, aby zvrátila Kalabarova předchozí kouzla. Gwen, Agatha a Marnie se pokoušejí Kalabarovi postavit, ale jejich spojené síly nestačí. Ve svém hněvu Dylan aktivuje svou vlastní magii, k jeho velkému překvapení a mírnému zklamání. Nicméně, spojí svou magii se zbytkem své rodiny, aby porazil Kalabara. Rodina se pak vrátí do říše smrtelníků a Dylan se pokouší najít logické vysvětlení pro své síly.
Halloweentown II: Kalabarova pomsta
Dylan ve filmu Halloweentown II: Kalabarova pomsta.
V Halloweentownu II si Dylan uchovává neochotu zapojit se do magie. I když se pokouší oslovit dívky, jeho snahy jsou obvykle odmítnuty kvůli jeho zdánlivé nerudnosti. O halloweenské noci se Marnie a Agatha vydávají do Halloweentownu, aby objevily příčinu zdánlivého Šedého kouzla, které mění Halloweentownská stvoření v nevýrazné lidské stereotypy. Mezitím se spojí s Dylanem, aby našli kouzlo z Agátiny knihy kouzel, ale Dylan zjistí, že kniha byla ukradena. Brzy se zjistí, že Kalabarův syn Kal se vydával za člověka, aby knihu ukradl.
Mezitím Gwen cestuje na školní Halloweenský ples s mužem jménem Alex; ve skutečnosti je Alex žabí golem vytvořený Kalem, aby rozptýlil Gwen. Dylan a Marnie si to uvědomují a cestují do školy, aby ho zastavili, neochotně z Dylanovy strany. Obě děti mají problém Gwen přesvědčit, dokud Sophie nepřiměje Alexe, aby předvedl žabí chování. Poté, co se dozví o Kalových potenciálních plánech, skupina se rozdělí, aby ho hledala. Nicméně Dylan a Sophie jsou brzy nuceni spokojit se s Kalovým plánem, když Kal přemění všechny lidi na tvory, včetně Gwen. V té době jsou Agatha a Marnie uvězněny v Halloweentownu, protože portál mezi těmi světovými je uzavřen. Marnie, Luke, Dylan a Sophie jsou schopni spojit své schopnosti a násilím otevřít portál. Marnie konfrontuje Kala a Kalovy plány jsou zastaveny.
Dylan se pak vydá na Halloweentown a je neochotně přesvědčen, že použije magii, aby zvrátil účinky Šedého kouzla.
V Halloweentownské střední vůbec nepoužívá své schopnosti a zamiluje se do dívky, než zjistí, že je to růžový troll. I když v tomto filmu vůbec nepoužívá magii, tvrdí, že se snažil Natalii omluvit pomocí magie, aby urychlil proces mluvení.
Dylan v Návratu na Halloweentown.
V Návratu do Halloweentownu navštěvuje se svou sestrou Čarodějnickou univerzitu a přiznává se, že své schopnosti využil k rychlému studiu na střední škole, což je důvod, proč přeskočil třídu a je schopen navštěvovat vysokou školu se svou sestrou. Také se zamiluje do zlých sester Sinister, ale ty ho využijí k získání Daru – jeho rodinného dědictví, aby se mohly pokusit ovládnout Halloweentown. Později se stane držitelem Daru, ale rozhodne se ho schovat do knihy. V tomto filmu nakonec několikrát použije kouzlo: rychle si přečte, aby získal informace o Splendoře, přizná se, že ho použil na střední škole a použije ho k tomu, aby pomohl „zničit“ Dar, protože k tomu jsou potřeba tři Cromwellové a kolem byl jen on, Gwen a Marnie.