Bobby Ray Stewart (hraje ho Billy Ray Cyrus) je identický bratr Robbyho Raye Stewarta, mladšího bratra strýce Earla, a strýce Miley a Jacksona, jehož sestřenice Luann Stewartová je také identická s ní a je dcerou Bobbyho Raye. Je viděn až na konci filmu “Roztržitý mezi dvěma Hannahy”, když Robby zjistí, že Luann zamkla Miley ve své (Hannah) skříni. Je viděn, že nosí stereotypní kovbojské oblečení a klobouk a má silný přízvuk z Tennessee. Na konci filmu Roztržitý mezi dvěma Hannahy přichází pan Dontzig, když Bobby Ray a Robby Ray mluví a je z toho vyděšený, protože nesnáší Stewartovy.
Podle příběhu Hannah Montany se Bobby narodil 6. července 1968 a vyrůstal ve fiktivním okrese Bufford v Tennessee. Má velkou rodinu s 8 bratry a sestrami, včetně dvojčete Robby Raye Stewarta a bratra Earla, který je viděn v epizodě (Jsme tak) Promiň strýčku Earle, a často se o něm mluví. Jeho matkou je Ruthie Ray Stewartová (Vicki Lawrencová), známá Miley a Jacksonovi jako „Babča“. Má blízký vztah s Dolly Partonovou, která je Luannina, Mileyina a Jacksonova kmotra.