Cackling Skulls jsou mluvící plastové lebky, které vyprávějí otřepané vtipy, když na ně někdo zatlačí. Prodávají se v Summerween Superstore a nabíjejí se na dvě AA „Baterie“, jak je napsáno na AA bateriích v Summerween Superstore. Soos má tendenci je tlačit a nutit je kdákat.
Poprvé jsou viděny ve hře ve skutečném světě Fright Night jako zvláštnosti, které mohou Dipper a Mabel Pinesová vyzvednout pro Mystery Shack. Později, v „Summerween“, se objevují jako zboží v Summerween Superstore, když kolem nich běží dvojčata a Soos je neustále tlačí, jak najde vtipy, které říkají (Jako „Podal bych ti pomocnou ruku, ale zdá se, že žádnou nemám!“ a „Bez ohledu na skóre jsem vždycky hlava!“), aby byly k popukání, a tím Summerween pracovníka rozčilují. Poté, co Soos nabourá se svým náklaďákem do obchodu, když on, Dipper, Candy, Mabel a Grenda prchají před Summerween Tricksterem, prozradí své krytí, když vymění baterie v jedné z lebek a nechá se v důsledku toho sežrat, jen aby měl nějakou „lehkovážnost“.