Díky celoškolnímu testu způsobilosti jsou Pepper Ann, Milo a Nicki přiřazeny nepravděpodobné kariéry.
Ve škole je Den kariéry a všem studentům byla doporučena kariéra na základě počítačového algoritmu. Zatímco Pepper Ann a Milo si myslí, že celá věc je zbytečná, Nicky jim řekne, že by měli dělat to, co jim řekne počítač. Pepper Ann dostane práci ředitelky střední školy, Milo práci makléře a Nicky práci řezníka. Pepper Ann je kariérou překvapena, ale obrátí se na ředitele Hickeyho. Během hádky mezi panem Clapperem a paní Starkovou, Pepper Ann ukazuje svou schopnost kompromisu a shledává ředitele střední školy přitažlivým.
Mezitím je Nicky zděšená, že je řezníkem (je vegetariánka), ale je překvapená, když zjistí, že Milo začal být makléřem velmi dobře do té míry, že dokonce dával pozitivní finanční rady Nickyho tátovi. Pepper Ann pokračuje v práci na lepší ředitelce střední školy do té míry, že Hickey utíká hrát golf, Milo se začíná stávat expertem, který se začne rozhodovat na základě spin boardu a Nicky nezvládne tlak práce v řeznictví.
C.J., majitelka řeznictví, řekne Nicky, že ví, že se na řeznictví nehodí. Bez ohledu na to, co jí řekl počítač, měla by následovat svou vášeň. Nicky souhlasí a odejde. Ukáže se, že Milova kariéra makléře byla odsouzena k zániku, protože jeho náhodné rozhodování způsobilo, že někteří lidé zchudli, zatímco Pepper Ann, přestože byla skvělá ředitelka, si uvědomila, že by to znamenalo soustředit její kariéru na střední školu po zbytek života a skončila. Vera táhne Hickeyho zpátky do práce, i přes to, že kňučí a stěžuje si.
Série 2: “Quiz Bowl” / “License to Drive” • “Cocoon Gables” / “Green-Eyed Monster” • “Hazelnut’s Finest” / “Cat Scan” • “An OtterBiography” / “GreenSleeves” • “Vanessa Less Tessa” / “Peer Counselor P.A.” • “A ‘Tween Halloween” / “Mash into Me” • “Presenting Stewart Waldinger” / “P.A. ‘s Life in a Nutshell” • “Like Riding a Bike” • “Radio Freak Hazelnut” / “Framed” • “Portrét umělce jako mladého Mila” / “Sesterstvo” • “Impractical Jokes” / “Cold Feet” • “Doppelganger Didi” / “Pepper • “Ann’s Day Off-Kilter” • “No Hair Day” / “That’s My Dad”
Série 3: “You Oughta Be in Musicals!” • “Dances with Ignorance” / “Girl Power” • “Beyond Good and Evel” / “One of the Guys” • “The Wash-Out” / “Def Comedy Mom” • “The First Date Club” / “Unicycle of Life” • “Kosher Christmas” • “Effie Shrugged” / “Mom Knows What P.A. Did Two Nights Ago” • “The Spanish Imposition” / “Single Unemployed Mother”
4. řada: „Burn, Hazelnut, Burn“ / „Career Daze“ • „G.I. Janie“ / „Miss Moose“ • „Pepper Shaker“ / „Flaw and Order“ • „Baggy Bean Buddies“ / „The Beans of Wrath“ • „The Velvet Room“ • „One Angry Woman“ • „The Sellout“ / „The Telltale Fuzzy“ • „A Valentine’s Day Tune“ • „Sammy’s Song“ / „Permanent Record“ • „Live and Let Dye“ • „Remote Possibilities“ / „Considering Constance“ • „To Germany with Love“ • „Bye, Bye Trinket“ / „P.A. Pop Fly“ • „My Mother, Myself“ • „The Amazing Becky Little“ • “The Untitled Milo Kamalani Project” / “Guess Who’s Coming to the Theater” • “The Great Beyond” / “Jaybirds of a Feather” • “The Way They Were”
Season 5: „The One with Mr. Reason“ / „Sense and Senselessness“ • „Forging Ahead“ / „Reality Bytes“ • „Carmello“ / „Strike it or Not“ • „Complimentary Colors“ • „The Merry Lives of Pepper Ann“ • „A is for Average“ / „Alice Kane Went Down to Calcutta“ • „Spice of Life“ / „T.G.I.F.“ • „Dear Debby“ / „Too Cool to Be Mom“ • „Moose in Love“ / „Two’s Company“ • „Zen and the Art of Milo“ / „That’s My Mama Destructo“ • „Unhappy Campers“ / „Searching for Pepper Ann Pearson“ • „The Word“ / „The Perfect Couple“ • „The Finale“