Chip Whistler je namyšlený a arogantní muž, jehož jedinou starostí je, jak se zdá, celý den vydělávat peníze a hotovost. Vždy cítí potřebu se mu pomstít, nebo překonat „konkurenci“, o které se domnívá, že díky svým penězům může. Umí být dost malicherný, jak je vidět v „Boj ve sporech“, kde poté, co napadl Cricketa rajčetem (poté, co přestal bojovat) Chip se rychle škodolibě radoval ze svého „vítězství“ jen proto, aby se na něj všichni obrátili, že napadl dítě. Chip je také docela marnivý, protože poté, co si potřásl rukou s Billem Greenem, ho odradil Billův chybějící prst do té míry, že si potom musel utřít ruce. Jak Tilly uvádí na konci „Skandálu v supermarketu“, „jeho jméno sedí k jeho ústům“, kvůli jeho naštípnutému zubu.
Chip je vysoký muž s oranžovou pletí, pravděpodobně třicátník nebo čtyřicátník. Má úhledně učesané světlé vlasy s hnědými licousy a na bradě dlouhou náplast na duši. Sluneční brýle má neustále položené na hlavě a v uchu neustále nosí Bluetooth sluchátka. Chipovou módou je pohodlný veganský design tyrkysové košile na knoflík, hnědé kalhoty srolované až k lemu a sandály. Také se zdá, že nosí korálkový nákotník. I když je obvykle viděn s dokonalými zuby, má uprostřed velký čip poté, co omylem snědl falešné jablko, i když ho stále opravuje.
V Chipově debutové epizodě „Skandál v supermarketu“ se zprvu zdá být přátelský k Zeleným a nabízí jim, že od nich koupí pestrou zásilku jídla pro svůj supermarket. Bill to odmítá, protože může vyplnit jen polovinu objednávky, ale Cricket nabízí, že objednávku splní. On a Tilly to dělají tak, že ze své garáže namalují všechny možné věci tak, aby vypadaly jako ovoce a zelenina, ale poté, co jim Bill řekne, co by se mohlo stát, když spotřebitelé zjistí, že jejich jídlo je falešné, pospíchají do Wholesome Foods, aby si falešné jídlo vyzvedli. Chip si to však neuvědomuje a nakonec se zakousne do osmičky namalované jako jablko, které mu naštípne zub a dá jeho jménu doslovný význam. Rozzuřený viní Zelené ze svého zlomeného zubu a slibuje jim pomstu.
Od té doby se z něj stal jakýsi dětinský tyran; snaží se přivlastnit si Zelené z jejich místa na farmářském trhu, aby se pokusili ukrást kávová zrna Cvrčkovi a Glorii v „Coffee Quest“; Chip se snažil přesvědčit Glorii, aby s ním pracovala ve Wholesome Foods, ale ona to odmítá, přiznává, že není z Big City jako Cvrček, a zbije ho. Poté, co Cvrček a Glorie utekli do bezpečí, Chip slibuje, že to ještě neskončilo a jednoho dne vyžene Cvrčka a jeho rodinu z Big City.
V „Reckoning Ball“ to jeho otec nakonec ukončí tím, že ho nechá pracovat pro Zelené. Postupem času se zdá, že se ze svých chyb poučí a nakonec převezme otcovu firmu, když odejde do důchodu. Nicméně Chip je odhalen, že ve skutečnosti chtěl získat větší moc, aby se mohl konečně vrátit k Zeleným, protože využil laskavosti Zelených, aby je a jeho otce oklamal, aby si mysleli, že se změnil, aby získal otcovu důvěru, a teď, když už jeho otec není poblíž, může omluvit další pomstu Zeleným, zejména Cricketovi.
V epizodě „Friend Con“ Chip předstírá, že se na Farm Conu přátelí s Billem, ale Cricket a Tilly brzy zjistí, že je stále zlý a plánuje se vydávat za Billa a uzurpovat si jeho proslov, aby mohl zničit Green Family Farms.
V “Chipwrecked” Chip využívá svou práci výkonného ředitele špatně a v důsledku toho chybí na několika schůzkách. Když se pokouší ukrást firmu Big Coffee, Cvrček, který přestal brát Chipa vážně, není ani trochu překvapený a vysmívá se mu kvůli jeho neúspěchům, nazývá ho vtipem a jeho plány nikdy neuspějí. Jistě, po několika zraněních zavolá Chipovi pan Whistler, který se doslechl o tom, že přišel o své povinnosti a téměř přitom přiznal svou nenávist k Zeleným. Když slyší radu od svého otce, aby „dal firmě práci pro něj“, Chip si jeho radu špatně vyloží a vyhodí Grega a Rose, nahradí je jednotkou vyhazovačů, pak vtrhne do Big Coffee, kde ji rozeberou; Cvrček se ho snaží zastavit, ale byl okamžitě překonán. Chip pak podplatí paní Cho do důchodu a vyhodí Cvrčka a Glorii, zanechá je bez práce a vysmívá se Cvrčkovi za to, jak se k němu choval a on by byl stejný, kdyby nebylo „jeho“ rad. Chip pak oznámí, že jeho projekt bude přesně tam, kde je dům Zelených a zanechá Zelené a Glorii v obavách z toho, co se bude dít dál.
Hned v další epizodě „Chipocalypse Now“ pak vykoupí činžovní dům vedle Zelených a strhne jej i Big Coffee a nahradí je větším obchodem Wholesome Foods. Poté ukáže starostovi Hansockovi zfalšovanou petici požadující vyhnání Zelených z Big City a připravuje se na stržení domu Zelených. Zatímco Tilly, Bill a Alice brání svůj domov, Cricket a Remy se vplíží do Chipovy kanceláře a najdou důkazy, že petici zfalšoval. Poté, když se na jejich obranu postaví všichni přátelé Zelených, starosta Hansock prohlásí, že Zelení nakonec vyhnáni nebudou a místo toho je Chip vyhozen z funkce generálního ředitele Wholesome Foods a sám vykázán z města. Rozzuřený, že jeho plány selhaly, Chip podnikne poslední zoufalý pokus zabít Cricketa svým vrtulníkem, ale ten rychle skočí ze střechy a bezpečně přistane v Billově náručí; když se je snaží dostat všechny najednou, Cricket okamžitě vidí velkou trhlinu a Chip skončí tak, že ji napíchne na telefonní drát a zastaví vrtulník jen pár centimetrů od Cricketova obličeje, který ho pak pošle přímo do nebe a ven z Velkého města.
Osud Chipa zůstává do této chvíle neznámý, i když jeho jméno bylo krátce vidět v Billově „potencionálním seznamu nejlepších kamarádů“ v „Dependabill“.
Shorts: Chibi Tiny Tales • Random Rings • Miss Tilly’s Fun Time TV Minute • Big City Greens: Shortsgiving • Broken Karaoke • Theme Song Takeover
Videohra: Disney All-Star Racers