Svůj filmový debut si odbyl v roce 1985 sci-fi snímkem Průzkumníci, než se v roce 1989 objevil v dramatu Společnost mrtvých básníků. Poté se objevil v různých filmech, než v roce 1994 přijal roli v dramatu Generace X Reality Bites, za což se mu dostalo kritiky chvály. V roce 1995 si zahrál v romantickém dramatickém filmu Richarda Linklatera Před východem slunce a později v jeho pokračováních Před západem slunce (2004) a Před půlnocí (2013), které se všechny setkaly s kritickým ohlasem.
Pro Disney hrál protagonistu Jacka Conroye ve filmu z roku 1991 Bílý tesák a jeho pokračování z roku 1994, Bílý tesák 2: Mýtus o bílém vlkovi, Todda Andersona ve Společnosti mrtvých básníků, Nanda Parrada ve filmu Živý a Dona Quijota Studenta v Kvízové show. Také ztvárnil Arthura Harrowa v připravovaném Disney+ streamovacím seriálu Měsíční rytíř, odehrávajícím se v Marvel Cinematic Universe.