Navštěvoval Kalifornskou univerzitu v Davisu, kde vystudoval matematiku a vystudoval herectví v Drama Studiu v Londýně a pracoval v mnoha inscenacích v New Yorku. K takovým inscenacím patřily Macbeth, Ned & Jack, Eminent Domain, The Real Thing a The Sisters Rosensweig. Často vystupuje v předních regionálních divadlech včetně South Coast Repertory, Mark Taper Forum, Old Globe Theatre, McCarter Theatre a Long Wharf Theatre.
Objevil se také v různých televizních seriálech jako Babylon 5, Crusade, Crime Story, One life to Live, Modern Family, Medium, NCIS, NYPD Blue, Frasier, Time Squad, Cagney & Lacey, Without a Trace, Judging Amy, L.A. Law a Wings a také v minisériích jako Till We Meet Again, I Know My First Name Is Steven a Napoleon a Josephine: A Love Story. Vickery se také objevil ve třech spinoffech Star Treku; Star Trek: Deep Space Nine, Star Trek: The Next Generation a Star Trek: Enterprise.
Vickery propůjčil svůj hlas postavě Legolase v rozhlasové adaptaci Pána prstenů z roku 1979. Byl také hlasem Kenshira ve filmu Pěst Severky z roku 1986 a Teknomanské dýky v Tekkamanské čepeli.