Kenny je Pennyin starší bratr, i když se zdá, že se z neznámých důvodů nenávidí. V epizodě první série, kdy Kennyho Babyfier promění v batole, je však vidět, že je Penny kvůli svému bratrovi smutná, i když jím obvykle pohrdá. Kenny a jeho přátelé Marvin a Ted jsou také známí jako Pennyini poskoci.
Navzdory nepřátelství a rivalitě s Yunou a Stitchem, Kenny, stejně jako její sestra, ukázal, že s nimi někdy dokáže vycházet. Příkladem jednoho z těchto momentů je, když Stitch pomohl Kennymu, aby se do něj Sasha zamilovala, pomocí jeho sestřenice Hunkahunky.
Na konci druhé série měl Kenny spolu se všemi ostatními v očích slzy štěstí, když viděl, že Stitch přežil explozi černé díry, což ukazuje, že byl také neuvěřitelně zasažen myšlenkou, že Stitch zemřel při explozi.
Kenny je také prokazatelně zamilovaný do Sashy i Yuniny sestřenice Tigerlily. Jako důkaz, na konci jedné z epizod druhé série, poté, co Stitch vrátil vše, co jeho sestřenice Bonnie a Clyde ukradli lidem z ostrova Izayoi, se jeho deník dostal k Tigerlily a ta ho nahlas přečetla, že Kenny je stále zamilovaný do Sashy, ale zároveň ho přitahovala zralá krása Tigerlily.
Druhá série: „Spike“ • „Frenchfry“ • „Swapper“ • „Shoe“ • „Slick“ • „Skip“ • „Checkers“ • „PJ“ • „Ploot“ • „Snooty“ • „Retro“ • „Belle“ • „Morpholomew“ • „Spats“ • „Heckler“ • „Wishy-Washy“ • „Phoon“ • „Bugby“ • „Rufus“ • „Shush“ • „Lax“ • „Remmy“ • „Mrs. Hasagawa’s Cats/Ace“ • „Glitch/Woops“ • „Snafu“ • „Link“