Massey hrál v sitcomu Disney That’s So Raven a jeho spin-offu Cory in the House, kde hrál Coryho Baxtera, Ravenina tvrdohlavého mladšího bratra, který je s ní neustále ve sporu. Massey také hrál v roce 2005 v Disney Channel Original Movie Life Is Ruff jako Calvin Wheeler. Hrál ve Fame a namluvil Mila Fishtootha ve Fish Hooks.
Massey se objevil v Disney Channel Holiday soundtracku a Shaggy Dog soundtracku, kde vystoupil s písní „Who Let The Dog Out“. Zpíval úvodní píseň pro Cory in the House. Massey také rapuje píseň s názvem „It’s a Dog“ na soundtracku Life is Ruff. Zpíval také úvodní píseň pro Yin Yang Yo!.
Objevil se také v pořadu PBS Kids The Electric Company.