Crump byl inspirován k tomu, aby začal kreslit ve třech letech poté, co v roce 1933 viděl krátkou Silly Symphony od Walta Disneyho Tři malá prasátka.
Crump, který byl v roce 1952 najat Walt Disney Productions, působil jako umělec mezi nimi a později jako asistent animátora, podílel se na filmech Petr Pan, Dáma a tulák, Sto a jeden dalmatin, Šípková Růženka a dalších. Byl také asistentem jednoho z „devíti starců“ Walta Disneyho, Erica Larsona.
V roce 1959 se Crump připojil k show designu ve WED Enterprises (nyní Walt Disney Imagineering).
Designer & Imagineer (1959–1996)
V roce 1963 se v Disneylandu otevřela Kouzelná Tiki místnost Walta Disneyho, kde byly po celou dobu atrakce a její předváděčky k vidění tiki a totemy navržené Crumpem. Crump pak sloužil jako klíčový designér na atrakcích Disneyho, které se představily na světové výstavě v New Yorku v roce 1964, včetně It’s a Small World, pro kterou navrhl markýzu Tower of the Four Winds a mnoho rekvizit z papíru, které byly k vidění po celou dobu jízdy. Když se atrakce v roce 1966 přestěhovala do Disneylandu, Crump navrhl ikonickou věž s hodinami na fasádě atrakce, která byla od té doby replikována v Tokijském Disneylandu a Kouzelném království Walta Disneyho.
S Yalem Graceym navrhl Crump Muzeum záhad, nevyužitý koncept atrakce, jehož některé prvky byly později použity v The Haunted Mansion. Koncepty byly později adaptovány do komiksové série Marvel z roku 2014 s názvem Hledači záhad, napsané Brandonem Seifertem a ilustrované Karlem Molinem, s úvodem samotným Crumpem.
Mimo svou práci v Disney navrhoval Crump v 60. letech satirické psychedelické plakáty proti kultuře, stejně jako obaly a logo pro struny na kytaru Ernie Ball. Crump krátce opustil Disney na začátku 70. let, aby se věnoval jiným projektům zábavního parku. V té době vytvořil maskota Marvel McFey pro AstroWorld a byl hlavním designérem atrakce Knott’s Berry Farm’s Knott’s Bear-y Tales.
V roce 1976 se Crump vrátil do WED Enterprises, aby navrhl pavilony The Land and Wonders of Life pro EPCOT Center. V roce 1981 však ze společnosti opět odešel, ještě před otevřením těchto pavilonů v letech 1982 a 1989. Po tomto odchodu z Disney založil Crump vlastní designérskou firmu Mariposa Design Group. Tam konzultoval projekty jako Busch Gardens, Golden Nugget Las Vegas, Ringling Brothers a Barnum & Bailey Circus World.
V roce 1992 se Crump vrátil do bývalých WED Enterprises, do té doby překřtěných na Walt Disney Imagineering, jako výkonný designér. Poté navrhl aktualizovaný pozemní pavilon pro EPCOT Center, stejně jako přeměnu Komunitního centra tohoto parku na Innoventions.
Crump oficiálně odešel z Disney v roce 1996 a v roce 2004 byl jmenován Disneyho legendou. V roce 2009 byl Crump poctěn výlohou a nápisem na hlavní ulici Disneylandu v USA, kde byl jmenován „asistentem čtečky dlaní“ Fargova Palmového salónku, což je narážka na jeho „divné“ vzory a jeho prostřední jméno, Fargo. V roce 2012 vydal s Jeffem Heimbuchem autobiografii It’s Kind of a Cute Story. Od srpna 2017 do února 2018 probíhala v Oceanside Museum of Art výstava stejného jména, která představovala Crumpovy rozsáhlé práce s Disney a jinde.