Stewart Walldinger je mladý chlapec, do kterého se zamilovala spolužačka z Hazelnut Middle School Nicky Little. Navzdory pokusům Pepper Ann Pearson je oddělit, kvůli jejímu domnělému názoru, že Stewart není dost cool na to, aby se poflakoval na večírku osmé třídy, se do sebe zamilovali a k překvapení Pepper Ann prozradili, že Stewart byl velmi oblíben osmáky kvůli jeho intelektu. Od té doby byl přijat do skupiny přátel Pepper Ann a zůstal blízký a věrný Nickymu kvůli jejich společným přízemním aktivitám.
Vztah Stewarta a Nickyho je v průběhu série zkoušen nejen vnějšími silami, ale také jejich vlastními zájmy, jako je Stewartova láska k závodům v automatu a Nickyho láska k hraní na violu, kterou ironicky pohrdají tím druhým. Stewart měl ve zvyku nechat se ignorovat, kdykoli se situace, která se ho netýkala, vymkne kontrole. Nabídne pomoc a radu, kdykoli je potřeba, i když mu to někdy bouchne do obličeje, nebo nebude slyšet, stejně jako u Nickyho.
Ve „The Finale“ je prokázáno, že ve verzi seriálu z roku 2013 trval vztah Stewarta a Nicky jen dva roky. Jako dospělý se Stewart zoufale snaží získat Nicky zpět, ale nikdo si nepamatuje, kdo je. Setká se s Gwen Mezzrow a nakonec si s ní vyjde, ale nepamatuje si ji z dob jejich střední školy.
Stewart je, podle všeho, opravdu milý a sympatický člověk. Měkký a dobrosrdečný, je více než ochotný sdílet své zájmy a pomáhat lidem kolem sebe. I když to málokdy dává najevo, může se rozzlobit nebo naštvat nad mnoha šaškárnami Pepper Ann, ale obvykle se vrátí zpět ke klidnému vystupování. Pepper Ann ho považovala za „úchyla“, což neslyšel rád, nicméně v „The Finale“ je prokázáno, že je skutečně poněkud přilnavý a možná nostalgický po své minulosti, což ukazuje, že má hodně emocionální zátěže.
Stewart je vysoký štíhlý kavkazský chlapec s kudrnatými černými vlasy a obdélníkovými brýlemi. Nosí oranžový svetr s želvím krkem, žluté/zelené kostkované kalhoty, pásek s oválnou přezkou s písmenem „S“, žluté ponožky a černobílé sportovní boty.
Série 2: “Quiz Bowl” / “License to Drive” • “Cocoon Gables” / “Green-Eyed Monster” • “Hazelnut’s Finest” / “Cat Scan” • “An OtterBiography” / “GreenSleeves” • “Vanessa Less Tessa” / “Peer Counselor P.A.” • “A ‘Tween Halloween” / “Mash into Me” • “Presenting Stewart Waldinger” / “P.A. ‘s Life in a Nutshell” • “Like Riding a Bike” • “Radio Freak Hazelnut” / “Framed” • “Portrét umělce jako mladého Mila” / “Sesterstvo” • “Impractical Jokes” / “Cold Feet” • “Doppelganger Didi” / “Pepper • “Ann’s Day Off-Kilter” • “No Hair Day” / “That’s My Dad”
Série 3: “You Oughta Be in Musicals!” • “Dances with Ignorance” / “Girl Power” • “Beyond Good and Evel” / “One of the Guys” • “The Wash-Out” / “Def Comedy Mom” • “The First Date Club” / “Unicycle of Life” • “Kosher Christmas” • “Effie Shrugged” / “Mom Knows What P.A. Did Two Nights Ago” • “The Spanish Imposition” / “Single Unemployed Mother”
4. řada: „Burn, Hazelnut, Burn“ / „Career Daze“ • „G.I. Janie“ / „Miss Moose“ • „Pepper Shaker“ / „Flaw and Order“ • „Baggy Bean Buddies“ / „The Beans of Wrath“ • „The Velvet Room“ • „One Angry Woman“ • „The Sellout“ / „The Telltale Fuzzy“ • „A Valentine’s Day Tune“ • „Sammy’s Song“ / „Permanent Record“ • „Live and Let Dye“ • „Remote Possibilities“ / „Considering Constance“ • „To Germany with Love“ • „Bye, Bye Trinket“ / „P.A. Pop Fly“ • „My Mother, Myself“ • „The Amazing Becky Little“ • “The Untitled Milo Kamalani Project” / “Guess Who’s Coming to the Theater” • “The Great Beyond” / “Jaybirds of a Feather” • “The Way They Were”
Season 5: „The One with Mr. Reason“ / „Sense and Senselessness“ • „Forging Ahead“ / „Reality Bytes“ • „Carmello“ / „Strike it or Not“ • „Complimentary Colors“ • „The Merry Lives of Pepper Ann“ • „A is for Average“ / „Alice Kane Went Down to Calcutta“ • „Spice of Life“ / „T.G.I.F.“ • „Dear Debby“ / „Too Cool to Be Mom“ • „Moose in Love“ / „Two’s Company“ • „Zen and the Art of Milo“ / „That’s My Mama Destructo“ • „Unhappy Campers“ / „Searching for Pepper Ann Pearson“ • „The Word“ / „The Perfect Couple“ • „The Finale“