Winter Windster je šéfem Shivering Mountains a bojuje s ním Wario ve hře Wario World. Winter Windster’s arena je velký nepravidelný blok ledu se čtyřmi malými magmatickými jezírky. Arena je obklopena ostrými hroty.
Tento velmi podivný tvor má celou řadu útoků. Prvním z nich je závan chladného vzduchu, který Waria zmrazí na místě a zanechá ho na chvíli zranitelného. Při svém druhém útoku se Winter Windster skloní do jednoho z lávových kráterů v aréně a vyšle pulzující vlny energie, které Waria po kontaktu omráčí. Vystřelí také energetické střely (ty fialové jsou doma, ty modré ne). Jeho posledním útokem je útok „Ďábelského oka“. Pokud se Wario podívá Winteru Windsterovi do očí, když začnou rudě zářit, Winter Windster postupně vybuchne do výbuchů energie, které Waria naplní a donutí ho vznášet se nad hroty mimo arénu. Rychle zatřeste řídicí holí, abyste znovu získali kontrolu, než dopadne na hroty. Wario se musí k Winteru Windsterovi otočit zády, aby se útoku zcela vyhnul.
Během celého boje shazuje ze svého mraku výbušné balvany, které mohou Waria rozmáčknout, pokud na něj dopadnou. Wario může kdykoli hodit balvan do jednoho z lávových kráterů, čímž vyšle explozi lávy, která šéfa srazí z nebe, pokud je nad tímto kráterem.
Naštěstí všechny útoky (kromě energetických střel a Zlého oka) nechávají šéfa zranitelného. Jakmile je dostatečně blízko, rychle ho udeřte, abyste ho omámili, a pak na něj použijte šílený chvat. Pět z těchto mocných chvatů porazí Winter Windster a přístup k Beanstalk Way je zaručen.
Winter Windster je prvním ze tří bossů v Thrillsville, následován Spideraticem a Red-Briefem J.
Winter Windster má většinou modrou barvu. Jeho hlava je extrémně velká v kontrastu s jeho tělem, které je velmi malé a hubené. Jeho vlasy jsou strukturovány podobně jako u popínavé rostliny. Jeho nos je tmavě červeno-fialové barvy.