Penny Madridová je podporovatelkou epizody Fillmore! Imunita vůči všemu kromě spravedlnosti. Byla bývalou sekretářkou Winstona Kottera a bývalou přítelkyní Cornelia Fillmora.
Namluvila ji Francesca Marie Smithová.
Penny byla známá jako bývalá delikventka, která pomáhala Fillmorovi v jeho rebelských aktivitách během jejich prvních dnů na X Middle School. Nakonec se jejich cesty rozešly, když se Fillmore stal novým inspektorem bezpečnostní hlídky, zatímco Penny se stala novou sekretářkou Kottera (syna kanadského velvyslance).
Během školní oslavy Canada Cares byla Penny poprvé spatřena, jak se setkává s Fillmorem (který byl ve strážní službě), dokud Bezpečnostní hlídka nepronásledovala Jacka Staplese, který byl chycen, jak něco pašuje přes jídelnu. Právě když se Patrola chystala vzít Staplese do vazby, Penny poukázala na to, že Staplesová je ve skutečnosti Kotterův bodyguard a Kotter použil svou diplomatickou imunitu, aby se za Staplese zaručil. Nakonec se O’Farrell dozvěděl, že Staplesová pašuje padělané baseballové karty a tiskařský inkoust, který měl Kotter u sebe, což přimělo Fillmorea a Třetího, aby zamířili ke Kotterovi a konfrontovali ho za jeho činy před odchodem.
Rozhodl se, že věci trochu vylepší, a tak Kotter pošle Staplesovou a několik hrdlořezů, kteří se vydávají za hokejisty, aby napadli Fillmora a Penny Madridovou (která je Kotterovou sekretářkou), když našli další padělky. Fillmore a Penny naštěstí unikli a první jmenovaný se před odchodem utkal s Winstonem na kanadském konzulátu. Winston nerušeně pokračuje ve svém plánu a pošle Staplesovou, aby koupila několik talířů, které vytisknou falešné baseballové karty. Pak zahlédl Penny, jak volá Fillmorovi a vyzývá ho, aby vzal Penny do vězení ve školním natatoriu. Když Kotter přiměje své hrdlořezy, aby vyrobili baseballové karty pomocí tiskařského lisu uvnitř bazénu, plánuje hodit vinu na Penny, aby zakryl své stopy.
To se však nestalo, když Fillmore a Třetí dorazili na pomoc tím, že povolali celou Bezpečnostní hlídku, aby ukončila operaci a Kottera a jeho hrdlořezy zavřela do vazby. To odpoledne byla Penny s Fillmorem na večeři ve svém domě, kde omylem vyhrkla jméno baseballového hráče, zatímco zmínila, jak je nemožné, aby 4 000 karet zmizelo. To způsobilo, že Fillmore něco tušil, protože o hráči nikdo nic neřekl, a zjistil, že Penny má ve své garáži vlastní skrýš s padělanými baseballovými kartami. Když si Fillmore uvědomil, že ho Penny jen využívá, aby ukončila Kotterovu operaci, aby mohla sama prodávat karty za účelem zisku, konfrontoval za to Penny. Se slzami v očích přiznala, že to pro ni bylo složité, ale přiznala, že k Fillmorovi stále něco cítí. Fillmore to však odmítá přijmout a odešel, přičemž požadoval, aby se Penny hned ráno udala, jinak bude vystopována.
Penny ví, že Fillmore neblafuje, a tak se za své ničemné činy pravděpodobně vzdá Bezpečnostní hlídce.