Dick Wesson se narodil jako Henry Fry Simms v Boise v Idahu 20. února 1919.
Wesson začínal v rádiu a pracoval jako hlasatel prvních televizních pořadů, mezi nimi i Vesmírné hlídky. V živém televizním speciálu, který pojednával o otevření Disneylandu, se Wesson objevil jako kapitán Rakety na Měsíc a byl zpovídán Artem Linkletterem a Dannym Thomasem. Příležitostně se věnoval herectví, včetně účinkování v Golden Horseshoe Revue show v Disneylandu.
Wesson se podílel na vyprávění mnoha filmových upoutávek, Disneyho i jiných, stejně jako na úvodních oznámeních televizních seriálů, jako jsou Havajské oko, Uprchlík a Nájezdníci.
Dick Wesson spáchal sebevraždu 27. ledna 1979 ve věku 59 let poté, co bojoval s rakovinou.