Ragland poskytl hlasy pro řadu videoher včetně Driver: San Francisco. Zahrál si také v dokumentárním seriálu I Shouldn’t Be Alive jako Travis Wright.
V roce 2015 se připojil k hlasovému obsazení Thomas & Friends. Zpívá Percyho v americkém dabingu, kde přebírá roli po Martinu T. Shermanovi. Zpívá také Troublesome Trucks ve Velké Británii a USA, kde přebírá roli po Benu Smallovi. Zpívá také Trevora v USA.
Kromě Thomase a přátel propůjčil Ragland svůj hlas také několika dalším animovaným projektům, včetně filmů Inside Out a Minions, anglických dabérů Sherlocka Yacka, My Knight and Me a Scary Larry a The Amazing World of Gumball.
Ragland v současnosti pobývá v Londýně v Anglii. Byl ženatý s hlasovou herečkou Rachael Millerovou, která také namluvila Rebeccu a několik postav ve dvaadvacáté sérii seriálu Thomas & Friends.